4-cyanophenyli-butanoic acid | 1000804-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyli-butanoic acid
• 英文别名: 2-(4-Cyanophenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1000804-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FZGGHYKAYNGJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-cyanophenyli-butanoic acid 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以45.7 mg的产率得到2-(4-氰基苯基)-2-甲基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苄基 C-OH 键的硼基自由基活化：通过光氧化还原催化实现游离醇和 CO2 的跨电偶联

  摘要：

  通过在温和的可见光光氧化还原条件下用四苯基硼酸钠产生的中性二苯基硼基自由基活化游离醇，开发了一种直接裂解 C(sp 3 )-OH 键的新策略。该策略已通过游离醇和二氧化碳的交叉亲电偶联来合成羧酸得到验证。已经实现了将一系列伯、仲和叔苯甲醇直接转化为酸。对照实验和计算研究表明，用中性硼基自由基活化醇会发生 C(sp 3 )-OH 键的均裂，从而产生烷基自由基。在光氧化还原条件下将烷基自由基还原成碳阴离子后，用CO进行以下羧化2提供耦合产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12463
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)-2-甲基丙酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到4-cyanophenyli-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Metalloprotease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有含芳香族MMP抑制化合物的酰胺，其具有单酰胺杂芳基团，化学式I和II：

  公开号：

  US20080021024A1

文献信息

• 10.1039/d4sc01905a
  作者：Joseph, Ebbin、Brar, Deshkanwar S.、Stuhlsatz, Gaven、Tunge, Jon A.

  DOI：10.1039/d4sc01905a

  日期：——

  synthesis of alkenes is highly significant due to their extensive applications in both synthetic and polymer industries. A transition metal-free approach has been devised for the chemoselective olefination of carboxylic acid salts. This modular approach provides direct access to valuable electron-deficient styrenes in moderate to good yields. Detailed mechanistic studies suggest anionic decarboxylation is followed

  由于烯烃在合成和聚合物工业中的广泛应用，具有成本效益和高效的合成烯烃具有非常重要的意义。已经设计了一种无过渡金属的方法用于羧酸盐的化学选择性烯化。这种模块化方法可以以中等至良好的产率直接获得有价值的缺电子苯乙烯。详细的机理研究表明阴离子脱羧之后是卤素离子转移。这种卤素转移导致反应物电子的反极化，从而实现限速反弹消除。
• 10.1002/chem.202400655
  作者：Dong, Chun-Lin、Liu, Han-Chi、He, Yan-Hong、Guan, Zhi

  DOI：10.1002/chem.202400655

  日期：——

  A visible-light-induced cascade reaction was developed for the one-pot synthesis of 6-hydroxyindoloquinazolinones using isatins (or isatins and isatoic anhydrides) and aliphatic carboxylic acids, without the need for any catalysts/oxidants/metals. This method is applicable to various aliphatic carboxylic acids, yielding 36 sterically diverse products in 33–96 % yields.

  开发了一种可见光诱导级联反应，用于使用靛红（或靛红和靛红酸酐）和脂肪族羧酸一锅合成 6-羟基吲哚并喹唑啉酮，无需任何催化剂/氧化剂/金属。该方法适用于各种脂肪族羧酸，可产生 36 种空间不同的产物，产率为 33-96%。
• [EN] METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES MÉTALLOPROTÉASES
  申请人：ALANTOS PHARM HOLDING

  公开号：WO2008002671A2

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The present invention relates to amide containing aromatic MMP inhibiting compounds with a mono-amide heteroaromatic group, of formulas I and II: (I) (II).
  [FR] La présente invention concerne des composants aromatiques contenant des amides et inhibiteurs des MMP, comportant un groupe hétéroaromatique monoamide, de formule I et II :
• Metalloprotease inhibitors
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20080021024A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to amide containing aromatic MMP inhibiting compounds with a mono-amide heteroaromatic group, of formulas I and II:

  本发明涉及具有含芳香族MMP抑制化合物的酰胺，其具有单酰胺杂芳基团，化学式I和II：
• Boryl Radical Activation of Benzylic C–OH Bond: Cross-Electrophile Coupling of Free Alcohols and CO₂ via Photoredox Catalysis
  作者：Wen-Duo Li、Yang Wu、Shi-Jun Li、Yi-Qian Jiang、Yan-Lin Li、Yu Lan、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c12463

  日期：2022.5.18

  a range of primary, secondary, and tertiary benzyl alcohols to acids has been achieved. Control experiments and computational studies indicate that activation of alcohols with neutral boryl radical undergoes homolysis of the C(sp3)–OH bond, generating alkyl radicals. After reducing the alkyl radical into carbon anion under photoredox conditions, the following carboxylation with CO2 affords the coupling

  通过在温和的可见光光氧化还原条件下用四苯基硼酸钠产生的中性二苯基硼基自由基活化游离醇，开发了一种直接裂解 C(sp 3 )-OH 键的新策略。该策略已通过游离醇和二氧化碳的交叉亲电偶联来合成羧酸得到验证。已经实现了将一系列伯、仲和叔苯甲醇直接转化为酸。对照实验和计算研究表明，用中性硼基自由基活化醇会发生 C(sp 3 )-OH 键的均裂，从而产生烷基自由基。在光氧化还原条件下将烷基自由基还原成碳阴离子后，用CO进行以下羧化2提供耦合产品。