2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetic acid benzyl ester | 115118-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl {[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}acetate；benzyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate
• CAS: 115118-86-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: ABGDWMZAJFMSJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetic acid benzyl ester 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 乙醇酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第53部分。尿卟啉原III的羟甲基胆烷的酶促形成的立体化学研究

  摘要：

  胆色素原1的新的合成（PBG）中描述，其允许的制备（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ] PBG 1a和它的（11小号） -对映体1B。它们的对映体纯度是通过3 H-标记的甘氨酸降解其直接合成前体以得到两个3 H-标记的乙醇酸16样品而确定的。乙醇酸氧化酶，已知可从乙醇的亚甲基立体定向去除H R。然后使用形成乙醛酸17中的酸来分析这两个样品的构型。各3个H标记的PBG 1a和1b被羟甲基胆烷合酶转化为羟甲基胆烷5a和5b。设计了用于从水中分离该不稳定产物并将其随后降解为乙醇酸的另外两个样品的方法。用酶法分析这些化合物以证明总体上保留了构型，因为PBG 1的氨基甲基碳通过酶提供了bilane 5的羟甲基中心。因此，在整个过程中形成的两个共价键必须都涉及保留配置或两者同时使用。讨论了这些结果的重要性。

  DOI：

  10.1039/a904261j
• 作为产物：
  描述：

  3-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester 在 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第53部分。尿卟啉原III的羟甲基胆烷的酶促形成的立体化学研究

  摘要：

  胆色素原1的新的合成（PBG）中描述，其允许的制备（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ] PBG 1a和它的（11小号） -对映体1B。它们的对映体纯度是通过3 H-标记的甘氨酸降解其直接合成前体以得到两个3 H-标记的乙醇酸16样品而确定的。乙醇酸氧化酶，已知可从乙醇的亚甲基立体定向去除H R。然后使用形成乙醛酸17中的酸来分析这两个样品的构型。各3个H标记的PBG 1a和1b被羟甲基胆烷合酶转化为羟甲基胆烷5a和5b。设计了用于从水中分离该不稳定产物并将其随后降解为乙醇酸的另外两个样品的方法。用酶法分析这些化合物以证明总体上保留了构型，因为PBG 1的氨基甲基碳通过酶提供了bilane 5的羟甲基中心。因此，在整个过程中形成的两个共价键必须都涉及保留配置或两者同时使用。讨论了这些结果的重要性。

  DOI：

  10.1039/a904261j

文献信息

• 一种亲水碳酸酯型抗体偶联药物
  申请人：四川百利药业有限责任公司

  公开号：CN111001012A

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明提供一种亲水碳酸酯型抗体药物偶联物或其药学上可接受的盐。本发明提供的亲水碳酸酯型抗体药物偶联物或其药学上可接受的盐，可在肿瘤弱酸性微环境中有效释放药物，获得对肿瘤更好的体内药效，可在高DAR下获得很好的体内PK。
• Dual-action penems and carbapenems
  作者：Alfred J. Corraz、Scott L. Dax、Norma K. Dunlap、Nafsika H. Georgopapadakou、Dennis D. Keith、David L. Pruess、Pamela L. Rossman、Rudolf Then、Joel Unowsky、Chung Chen Wei

  DOI：10.1021/jm00088a019

  日期：1992.5

  Two new series of dual-action antibacterial agents were synthesized in which penems and carbapenems were linked at the 2'-position to quinolones through either an ester or a carbamate moiety. Potent, broad-spectrum antibacterial activity was observed for both classes of compounds, indicative of a dual-mode of action.
• Total synthesis of pseudomonic acid C
  作者：Joel C. Barrish、Hsi Lin Lee、Toomas Mitt、Giacomo Pizzolato、Enrico G. Baggiolini、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00253a021

  日期：1988.9
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 53. Stereochemical studies on the enzymic formation of hydroxymethylbilane, the precursor of uroporphyrinogen III
  作者：Jean-Roch Schauder、Stefan Jendrezejewski、Werner L. Neidhart、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a904261j

  日期：——

  A new synthesis of porphobilinogen 1 (PBG) is described that allows the preparation of (11R)-[11-3H1]PBG 1a and its (11S)-enantiomer 1b. Their enantiomeric purities are determined by degradation of their immediate synthetic precursors by way of 3H-labelled glycines to yield two samples of 3H-labelled glycolic acid 16. The enzyme glycolate oxidase, known to remove HR stereospecifically from the methylene

  胆色素原1的新的合成（PBG）中描述，其允许的制备（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ] PBG 1a和它的（11小号） -对映体1B。它们的对映体纯度是通过3 H-标记的甘氨酸降解其直接合成前体以得到两个3 H-标记的乙醇酸16样品而确定的。乙醇酸氧化酶，已知可从乙醇的亚甲基立体定向去除H R。然后使用形成乙醛酸17中的酸来分析这两个样品的构型。各3个H标记的PBG 1a和1b被羟甲基胆烷合酶转化为羟甲基胆烷5a和5b。设计了用于从水中分离该不稳定产物并将其随后降解为乙醇酸的另外两个样品的方法。用酶法分析这些化合物以证明总体上保留了构型，因为PBG 1的氨基甲基碳通过酶提供了bilane 5的羟甲基中心。因此，在整个过程中形成的两个共价键必须都涉及保留配置或两者同时使用。讨论了这些结果的重要性。