(4S)-4-Isopropyl-3-{(2R)-[3,3,3-(2)H3]-2-methylpropanoyl}oxazolidin-2-one | 263710-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-Isopropyl-3-{(2R)-[3,3,3-(2)H3]-2-methylpropanoyl}oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-yl-3-[(2R)-3,3,3-trideuterio-2-methylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 263710-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 202.226
• InChiKey: RJWKYWAWSJMIMZ-IMTPMNLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-Isopropyl-3-{(2R)-[3,3,3-(2)H3]-2-methylpropanoyl}oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-[3,3,3-⁽²⁾H₃]-2-Methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  非对位甲基中碳-13或氘选择性标记的L-亮氨酸的合成方法

  摘要：

  描述了一种同位素选择的L-亮氨酸的对映选择性合成的通用方法，该方法包括制备在Pro-R或Pro-S甲基中用碳13或氘选择性标记的2-氧代-4-甲基戊酸。亮氨酸脱氢酶催化的酮的还原胺化。该策略适用于使用CD 3 I作为氘源的（2S.4R）-[5.5.5-D 3 ]-亮氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01738-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4S)-4-Isopropyl-3-{(2R)-[3,3,3-(2)H3]-2-methylpropanoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对位甲基中碳-13或氘选择性标记的L-亮氨酸的合成方法

  摘要：

  描述了一种同位素选择的L-亮氨酸的对映选择性合成的通用方法，该方法包括制备在Pro-R或Pro-S甲基中用碳13或氘选择性标记的2-氧代-4-甲基戊酸。亮氨酸脱氢酶催化的酮的还原胺化。该策略适用于使用CD 3 I作为氘源的（2S.4R）-[5.5.5-D 3 ]-亮氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01738-4

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of isotopically labelled L-Valine, L-Isoleucine and allo-isoleucine
  作者：Nicholas M. Kelly、R. Gordon Reid、Christine L. Wellis、Peter L. Winton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00053-6

  日期：1996.2

  catalysed reactions (Candida cylindracea lipase to hydroluse the ester and leucine dehydrogenase to catalyse the reductive amination of the ketone). This strategy may be simply adapted for the selective labelling of each site of the L-amino acid.

  （3的合成[R ）- [4,4,4- d 3 ] -L-缬氨酸，[ 15 N] -L -异亮氨酸和[ 15 N] -异基因从纯手2烷基化的羧酸-异亮氨酸中描述。该方法涉及羧酸的一碳同系化，得到相应的β-取代的α-酮酸酯，该酯可通过一锅法直接转化为α-氨基酸，涉及两个酶催化的反应（念珠菌脂肪酶转化为水解酶）。酯和亮氨酸脱氢酶催化酮的还原胺化反应）。该策略可以简单地适用于L-氨基酸的每个位点的选择性标记。
• Fletcher, Matthew D.; Harding, John R.; Hughes, Rachael A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 1, p. 43 - 52
  作者：Fletcher, Matthew D.、Harding, John R.、Hughes, Rachael A.、Kelly, Nicholas M.、Schmalz, Holger、Sutherland, Andrew、Willis, Christine L.

  DOI：——

  日期：——