(E)-1,2-bis(6-methylthio-3-pyridyl)ethene | 154321-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(6-methylthio-3-pyridyl)ethene
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-5-[(E)-2-(6-methylsulfanylpyridin-3-yl)ethenyl]pyridine
• CAS: 154321-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S₂
• 分子量: 274.411
• InChiKey: RESXGIKPXAMJSU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(6-methylthio-3-pyridyl)ethene 在 溴 、 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 1,2-bis(6-methylthio-3-pyridyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Substituted Dipyridylethenes and -ethynes and Key Pyridine Building Blocks

  摘要：

  合成了多种新的2,5-二取代吡啶。通过还原烟酸3、氨基二甲基吡啶6的水解或5-溴吡啶12和14与丁基锂在DMF中的反应，得到了2-取代的5-醛基吡啶8、15a-b。双吡啶乙烯16a-b,e通过Wadsworth-Emmons反应与吡啶基膦酸酯7合成，或者通过McMurry反应将醛偶联形成烯烃16c-d。在双吡啶乙烯16a-d的C=C双键溴化后，经过1,2-双吡啶-1,2-二溴乙烷17a-d的消除，得到了双吡啶乙炔18a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25411
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(硫代甲基)嘧啶 在 吡啶 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1,2-bis(6-methylthio-3-pyridyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Substituted Dipyridylethenes and -ethynes and Key Pyridine Building Blocks

  摘要：

  合成了多种新的2,5-二取代吡啶。通过还原烟酸3、氨基二甲基吡啶6的水解或5-溴吡啶12和14与丁基锂在DMF中的反应，得到了2-取代的5-醛基吡啶8、15a-b。双吡啶乙烯16a-b,e通过Wadsworth-Emmons反应与吡啶基膦酸酯7合成，或者通过McMurry反应将醛偶联形成烯烃16c-d。在双吡啶乙烯16a-d的C=C双键溴化后，经过1,2-双吡啶-1,2-二溴乙烷17a-d的消除，得到了双吡啶乙炔18a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25411

文献信息

• Substituted Dipyridylethenes and -ethynes and Key Pyridine Building Blocks
  作者：Paul-Michael Windscheif、Fritz Vögtle

  DOI：10.1055/s-1994-25411

  日期：——

  Various new 2,5-disubstituted pyridines were prepared. The 2-substituted 5-formylpyridines 8, 15a-b were obtained by reduction of the nicotinic acid 3, hydrolysis of the bis(morpholino)methylpyridine 6 or the reaction of 5-bromopyridines 12 and 14 with lithium butoxide in DMF. Dipyridylethenes 16a-b,e were synthesized by Wadsworth-Emmons reaction with pyridyl phosphonate 7 or by coupling of the aldehydes by McMurry reaction to the ethenes 16c-d. After bromination of the C=C double bond of the dipyridylethenes 16a-d, dipyridylacetylenes 18a-d were obtained via elimination of the 1,2-dipyridyl-1,2-dibromoethanes 17a-d.

  合成了多种新的2,5-二取代吡啶。通过还原烟酸3、氨基二甲基吡啶6的水解或5-溴吡啶12和14与丁基锂在DMF中的反应，得到了2-取代的5-醛基吡啶8、15a-b。双吡啶乙烯16a-b,e通过Wadsworth-Emmons反应与吡啶基膦酸酯7合成，或者通过McMurry反应将醛偶联形成烯烃16c-d。在双吡啶乙烯16a-d的C=C双键溴化后，经过1,2-双吡啶-1,2-二溴乙烷17a-d的消除，得到了双吡啶乙炔18a-d。