(2S,6R)-2,6-dimethylmorpholino benzoate | 1510821-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-2,6-dimethylmorpholino benzoate
• CAS: 1510821-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: YGWVCNCBPMCYFP-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 (2S,6R)-2,6-dimethylmorpholino benzoate 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86 %的产率得到4-(2-fluoro-2-(p-tolyl)ethyl)-2,6-dimethylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃和 1,3-二烯的三组分氨基氟化：直接进入多种 β-氟烷基胺

  摘要：

  快速有效地获取结构多样的 β-氟烷基胺的需求量很大，因为它们广泛存在并且在药物化学和药物开发中具有重要意义。烯烃的直接 1,2-氨基氟化提供了一种理想的策略，可以从现成的起始材料一步到位地生成 β-氟化胺。然而，由于亲电子氟化物源与富电子烷基胺之间固有的不相容性，有价值的 β-氟化烷基胺的合成仍然是一个未解决的挑战。我们报告了多种烯烃和 1,3-二烯的前所未有的催化三组分氨基氟化，这是通过使用邻苯甲酰羟胺作为烷基胺前体的创新铜催化亲电胺化策略实现的。Et 3的用途N·3HF 也很重要，它不仅是一种可商购且廉价的氟化物源，可实现有效氟化，而且还是一种酸源，可形成用于亲电胺化的氨基自由基阳离子。机理实验表明在反应条件下涉及氨基自由基物种和碳自由基中间体。该方法具有高区域选择性和对不同官能团的良好耐受性，为广泛的 β-氟化富电子烷基胺提供了实用和直接的途径。这种方法的合成应用也因其用于快速进入含

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09118

文献信息

• Regioselective Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes: “Co–H” Enabled Remote Functionalization
  作者：Dandan Yang、Hai Huang、He Zhang、Li-Ming Yin、Mao-Ping Song、Jun-Long Niu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00625

  日期：2021.6.4

  transformation can smoothly accommodate a wide range of β,γ-unsaturated alkenes, γ,δ-unsaturated alkenes, and even challenging remote alkenes, providing a general and flexible protocol for the preparation of various β-, γ-, δ-, ε-, ζ-, and η-amino acid derivatives. The utility of this method was further demonstrated by the large-scale reaction and late-stage modification of drug molecules. Furthermore, a plausible

  通过引入可移除的导向基团，实现了 Co-H 催化的未活化烯烃与各种胺亲电试剂的分子间加氢胺化。催化体系，由廉价的 Co(OAc) 2 ·4H 2 O (10 mol %) 和 PhSiH 3 组成，具有底物依赖性区域选择性、广泛的底物范围（57 个例子）以及避免使用添加剂或额外的配体。这种转变可以顺利地适应广泛的β,γ-不饱和烯烃、γ,δ-不饱和烯烃，甚至具有挑战性的远程烯烃，为各种β-、γ-、δ-、ε的制备提供了通用和灵活的方案-、ζ-和η-氨基酸衍生物。药物分子的大规模反应和后期修饰进一步证明了该方法的实用性。此外，提出了一个合理的机制，并得到了一系列控制实验和径向时钟实验的支持。
• Rh(III)-Catalyzed Intermolecular C–H Amination of 1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazol-5(4<i>H</i>)-ones with Alkylamines
  作者：Kui Wu、Zhoulong Fan、Yu Xue、Qizheng Yao、Ao Zhang

  DOI：10.1021/ol402965d

  日期：2014.1.3

  rhodium(III)-catalyzed intermolecular aromatic C–H amination directed by an intrinsic functionality of the substrate/product but also features aminating an existing drug with either primary or secondary N-benzoate alkylamines as the coupling partners.

  在温和的反应条件下，使用较低的催化剂负载量和广泛的胺化试剂，可以实现1-芳基-1 H-吡唑-5（4 H）-ones的分子间CH胺化反应。该方案不仅提供了以底物/产品的固有功能为导向的铑（III）催化的分子间芳族CH-H胺化反应的第一个实例，而且还提供了将现有药物与伯或仲N-苯甲酸酯烷基胺作为偶联剂进行胺化的功能。伙伴。
• Copper-catalyzed asymmetric dearomatizing amination of 2-naphthols: Csp2–N coupling via 1,3-reductive elimination
  作者：Aying Yihuo、Maoping Pu、Zheng Tan、Jibang Liao、Jiuqi Tan、Qi-Lin Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1007/s11426-024-2030-3

  日期：2024.8

  An efficient catalytic asymmetric dearomatizing amination of 2-naphthols and phenols catalyzed by N,N′-dioxide-copper(I) complex as a chiral catalyst was presented. A variety of optically active β-naphthalenone compounds with a nitrogen-containing quaternary carbon stereocenter were obtained with high yield and enantioselectivity under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this

  提出了一种以 N,N'-二氧化铜 (I) 配合物作为手性催化剂催化 2-萘酚和苯酚的高效催化不对称脱芳构胺化反应。在温和的反应条件下，以高收率和对映选择性获得了多种具有含氮季碳立构中心的光学活性β-萘酮化合物。机理研究表明，这种 Csp 2 -N 脱芳构化偶联是通过五元环过渡态中酚盐-Cu III -氨基中间体的 1,3-还原消除进行的。基于密度泛函理论计算也阐明了对映选择性的起源。
• Copper-Catalyzed 3-Positional Amination of 2-Azulenols with <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Meng Li、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02132

  日期：2021.9.3