ethyl 2-(4-morpholinyl)-6-propyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylate | 1297502-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 2-(4-morpholinyl)-6-propyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-morpholino-6-propyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylate；ethyl 2-morpholin-4-yl-6-propyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylate
• CAS: 1297502-87-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 318.376
• InChiKey: ZNZNALZWYTXDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吗啉 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(4-morpholinyl)-6-propyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺亲核试剂对5-取代的2,4-二氯嘧啶的S N Ar胺的区域选择性控制

  摘要：

  在C-5处进一步被吸电子取代基取代的2，4-二氯嘧啶的S N Ar反应具有在C-4处取代的选择性。在这里，我们报告叔胺亲核试剂显示出色的C-2选择性。中间体的原位N-去烷基化得到的产物形式上对应于仲胺亲核体在C-2处的反应。该反应是实用的（在简单的反应条件下快速，对叔胺结构具有良好的通用性，并且具有中等至优异的产率），并且显着扩大了嘧啶结构的获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01044

文献信息

• Practical one-pot protocol for the syntheses of 2-chloro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidines
  作者：Liwen Zhao、Kemei Tao、Haitian Li、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.089

  日期：2011.4

  A novel one-pot protocol for the syntheses of 2-chloro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidines was described. A series of 2-chloro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidines were prepared from readily available starting materials in moderate to good yields using this methodology. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved,
• Regioselective Control of the S_NAr Amination of 5-Substituted-2,4-Dichloropyrimidines Using Tertiary Amine Nucleophiles
  作者：Mijoon Lee、Tomas Rucil、Dusan Hesek、Allen G. Oliver、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01044

  日期：2015.8.7

  The SNAr reaction of 2,4-dichloropyrimidines, further substituted with an electron-withdrawing substituent at C-5, has selectivity for substitution at C-4. Here we report that tertiary amine nucleophiles show excellent C-2 selectivity. In situ N-dealkylation of an intermediate gives the product that formally corresponds to the reaction of a secondary amine nucleophile at C-2. This reaction is practical

  在C-5处进一步被吸电子取代基取代的2，4-二氯嘧啶的S N Ar反应具有在C-4处取代的选择性。在这里，我们报告叔胺亲核试剂显示出色的C-2选择性。中间体的原位N-去烷基化得到的产物形式上对应于仲胺亲核体在C-2处的反应。该反应是实用的（在简单的反应条件下快速，对叔胺结构具有良好的通用性，并且具有中等至优异的产率），并且显着扩大了嘧啶结构的获得。