3-chloromethyl-2-(6-hydroxy-3,4-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)phenyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one | 101905-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloromethyl-2-(6-hydroxy-3,4-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)phenyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-chloromethyl-2-<6-hydroxy-3,4-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)phenyl>-6-methyl-4H-pyran-4-one
• CAS: 101905-31-1
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₅
• 分子量: 350.799
• InChiKey: NTJBYEBGXQJTRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-2-(6-hydroxy-3,4-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)phenyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one 在 sodium chlorite 、 三氯化铝 、 二甲基硫 、 oil violet 、 氨基磺酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 柠檬菌素
  参考文献：
  名称：

  柠檬霉素的生物遗传型全合成

  摘要：

  柠檬霉素（1a）的生物遗传型全合成是通过涉及吡喃苯并吡喃酮（1c）中丙烯基的氧化和甲氧基的去甲基化的途径实现的，该途径是通过烯二酮（2c）的区域选择性环化而合成的。

  DOI：

  10.1039/c39850001483
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-benzyloxy-3,4-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)phenyl)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-(methylsulphinylmethyl)butane-1,3-dione 在 盐酸 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-chloromethyl-2-(6-hydroxy-3,4-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)phenyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  含苯并吡喃酮杂环化合物的合成研究。第6部分。仿生胞嘧菌素的全合成

  摘要：

  描述了仿生的柠檬霉素（1a）的全合成。烯属酮（5）的区域选择性环化，被选作柠檬霉素（1a）和富里酸（2a）合成的常用中间体，且浓度较高。HCl-AcOH（1:30）得到了氯甲基吡喃酮（7b）。氧化，然后使通过脱苄基作用和反应性中间体（5）环化获得的吡喃并苯并吡喃酮的取代基脱甲基，得到柠檬霉素（1a）。

  DOI：

  10.1039/p19870000395