(R)-7-isopropyl--2-methoxy-3-(1-methoxycarbonyl-1-methylbutyl)-4-methylnaphthalene | 74383-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-7-isopropyl--2-methoxy-3-(1-methoxycarbonyl-1-methylbutyl)-4-methylnaphthalene
• 英文别名: (R)-7-isopropyl-2-methoxy-3-(1-methoxycarbonyl-1-methylbutyl)-4-methylnaphthalene
• CAS: 74383-54-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: OWHPXFRDENPTJZ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydro-3-(3-iodopropyl)-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-7-isopropyl--2-methoxy-3-(1-methoxycarbonyl-1-methylbutyl)-4-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一些 6-Hydroxy-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic Acid 18,6-Lactones 的 C(1)–C(10) 键断裂和 B 环芳构化

  摘要：

  6-羟基-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic acid 18,6-lactone (2) 与硫酸氢钾在 220 °C 下融合得到双 [3-(2,3-dihydro -7-异丙基-3,4-二甲基-2-氧代萘并[2,3-b]呋喃-3-基)丙基]醚(12)，产率为37%，连同两种次要产物，产率为12%：2， 3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-丙基萘[2,3-b]呋喃-2-酮和3-烯丙基-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[ 2,3-b]呋喃-2-一。在 160 °C 下用对甲苯磺酸处理 12 得到 2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-(3-甲苯磺酰氧基丙基)萘并[2,3-b]呋喃-2-酮，将其转化为 2,3-二氢-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-2-酮 (16)。醇16进一步表征为其乙酸酯(17)

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.891

文献信息

• FORMATION OF COLEON A SKELETON FROM (−)-ABIETIC ACID
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Kenji Ondo、Nobuaki Takeyama、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/cl.1980.425

  日期：1980.4.5

  By the treatment of Δ6-6-hydroxy-5βH-dehydroabietic acid (18–6)-lactone with potassium hydrogensulfate or conc. sulfuric acid, the B ring aromatization and the C1–C10 bond cleavage occurred to give 1,10-secoabietane derivatives possessing coleon A skeleton.

  通过将Δ6-6-羟基-5βH-去氢阿比特酸（18–6）-内酯与氢硫酸钾或浓硫酸处理，B环芳香化和C1–C10键裂解发生，以产生具有coleon A骨架的1,10-去阿比烯衍生物。