(+)-(P)-N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo-<2.2.1>heptan-3-yl><1>benzothieno<5,4-b>naphtho<1',2':4,5>thieno<3,2-e><1>benzothiophene-2-carboxamide | 144141-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (+)-(P)-N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo-<2.2.1>heptan-3-yl><1>benzothieno<5,4-b>naphtho<1',2':4,5>thieno<3,2-e><1>benzothiophene-2-carboxamide
• 英文别名: (-)-(M)-N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo-<2.2.1>heptan-3-yl><1>benzothieno<5,4-b>naphtho<1',2':4,5>thieno<3,2-e><1>benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 144141-26-4；144179-88-4
• 化学式: C₃₅H₂₉NO₂S₃
• 分子量: 591.819
• InChiKey: UEPVUPVGQVWIBK-ANSHQNHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(P)-N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo-<2.2.1>heptan-3-yl><1>benzothieno<5,4-b>naphtho<1',2':4,5>thieno<3,2-e><1>benzothiophene-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(P)-methyl <1>benzothieno<5,4-b>naphtho<1',2':4,5>thieno<3,2-e><1>benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学纯杂螺旋的有效合成方法

  摘要：

  发现（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-氨基-2-羟基冰片烷是合成高光学纯度的官能化杂螺旋体的有效手性助剂。2-（2-萘[2,1-b]噻吩亚乙烯基）苯并[1,2-b：4,3-b']二噻吩-5-羧酰胺的光环化反应得到非对映异构体混合物的螺旋烯，可通过柱色谱法轻松分离。从非对映异构体上除去手性助剂分别产生具有[α] D -2770°的2-甲氧基羰基-[7]杂庚烯和具有[α] D + 2830°的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61323-0
• 作为产物：
  描述：

  N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-<2-(2-naphtho<2,1-b>thienyl)ethenyl>benzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到(+)-(P)-N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo-<2.2.1>heptan-3-yl><1>benzothieno<5,4-b>naphtho<1',2':4,5>thieno<3,2-e><1>benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光学纯杂螺旋的有效合成方法

  摘要：

  发现（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-氨基-2-羟基冰片烷是合成高光学纯度的官能化杂螺旋体的有效手性助剂。2-（2-萘[2,1-b]噻吩亚乙烯基）苯并[1,2-b：4,3-b']二噻吩-5-羧酰胺的光环化反应得到非对映异构体混合物的螺旋烯，可通过柱色谱法轻松分离。从非对映异构体上除去手性助剂分别产生具有[α] D -2770°的2-甲氧基羰基-[7]杂庚烯和具有[α] D + 2830°的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61323-0

文献信息

• Diastereocontrolled synthesis of optically pure functionalized heterohelicenes
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideji Osuga、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80425-5

  日期：1993.8

  preparation of functionalized optically pure heterohelicenes. The diastereoselectivities in the synthesis of the helicenes via photocyclization were controlled by the use of these chiral auxiliaries and the resulting diastereomers were readily separated by column chromatography. Removal of the chiral auxiliaries gave optically pure (+)-(P)- and (−)-(M)-[7]heterohelicenes, whose rotational values were

  （1 R，2 S，3 R，4 S）-exo -3-氨基-exo -2-羟基冰片烷（exo-氨基醇）和（1 R，2 R，3 S，4 S）-内-3-氨基-内-2-羟基冰片（-氨基醇）被发现是制备官能化的光学纯杂螺旋体的有效非对映体手性助剂。通过使用这些手性助剂控制通过光环化在螺旋烯合成中的非对映选择性，并且通过柱色谱法容易地分离得到的非对映异构体。除去手性助剂得到光学纯的（+）-（P）-和（-）-（M）-[7]杂庚烯，其旋转值为分别为+2830和-2770。