9-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-N⁶-benzoyladenine | 102794-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-N⁶-benzoyladenine
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(6-benzamidopurin-9-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102794-42-3
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅O₆
• 分子量: 451.439
• InChiKey: RALIKVIKPGSAFU-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-N⁶-benzoyladenine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫化氢 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 腺苷高碘酸氧化物
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXII. Synthesis and optical properties of 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides.

  摘要：

  在氯化锡或三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，3, 4, 6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醇与三甲基硅基化的核苷碱基的缩合反应生成了2, 3-二脱氧-D-红糖-hex-2-烯吡喃糖核苷的异构体混合物。这些异构体的2-己烯吡喃糖核苷的圆二色性（CD）光谱符号与通常的核苷或葡萄糖吡喃糖核苷的符号相反。文中还展示了其他例子，说明核苷糖部分的不饱和键对CD光谱的贡献。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3689
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-N⁶-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXII. Synthesis and optical properties of 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides.

  摘要：

  在氯化锡或三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，3, 4, 6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醇与三甲基硅基化的核苷碱基的缩合反应生成了2, 3-二脱氧-D-红糖-hex-2-烯吡喃糖核苷的异构体混合物。这些异构体的2-己烯吡喃糖核苷的圆二色性（CD）光谱符号与通常的核苷或葡萄糖吡喃糖核苷的符号相反。文中还展示了其他例子，说明核苷糖部分的不饱和键对CD光谱的贡献。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3689

文献信息

• An improved method for the preparation of 2′,3′-unsaturated nucleosides: Synthesis of stereospecifically labelled ketonucleosides
  作者：Jean Herscovici、Roland Montserret、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80133-2

  日期：1988.5

  excellent yields under mild conditions by the condensation of acetylated glycals with purine or pyrimidine derivatives in the presence of trityl perchlorate. The synthesis of (α- and β-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)theophylline nucleosides labelled at position 3′ with deuterium is described.

  摘要在高氯酸三苯酯存在下，乙酰化的糖基与嘌呤或嘧啶衍生物缩合，在温和条件下以极高的收率制备了2'，3'-不饱和核苷。描述了在3'位用氘标记的（α-和β-hex-2-enopyranosyl-4-ulose）茶碱核苷的合成。
• HERSCOVICI, JEAN;MONTSERRET, ROLAND;ANTONAKIS, KOSTAS, CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 2, 219-229
  作者：HERSCOVICI, JEAN、MONTSERRET, ROLAND、ANTONAKIS, KOSTAS

  DOI：——

  日期：——