5,5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde | 53581-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2,2'-Diformyl-5,5'-bis(trifluormethyl)biphenyl；2,2'-Diformyl-5,5'-bis[trifluoromethyl]biphenyl；2-[2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 53581-45-6
• 化学式: C₁₆H₈F₆O₂
• 分子量: 346.229
• InChiKey: HAWITLUKBKNXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde 、 DL-苯丙氨酸 、 sodium hydrogensulfite 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WARNER A. M.; NEUMEYER J. L., J. PHARM. SCI. , 1976, 65, NO 6, 928-929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-三氟甲基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到5,5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  直接合成吡咯基或吲哚基取代的9,10-二氢菲蒽-9-ol类似物的新颖有效的方法

  摘要：

  已经成功开发了新颖的多米诺骨牌分子内[3 + 2]环加成和开环芳构化过程，可以有效地直接合成吡咯基或吲哚基取代的9,10-二氢菲蒽-9-ol类似物。通过将10-（1H-吡咯-1-基）-9,10-二氢菲蒽-9-ols脱水，可以容易地获得1-（菲蒽-9-基）-1H-吡咯。此外，MTT分析表明四种带有吲哚基取代的化合物对HepG2细胞表现出明显的抑制活性，而化合物抗4jb的最低IC 50值为9.99μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151500

文献信息

• Synthesis and antimalarial evaluation of 9,10-dihydrophenanthrene amino alcohols
  作者：Adrienne S. Dey、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/jm00256a015

  日期：1974.10
• A novel and efficient method for the direct synthesis of pyrrolyl or indolyl substituted 9,10-dihydrophenanthren-9-ol analogues
  作者：Qi Xia、Xinlei Zhao、Juan Zhang、Jiayi Wang、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151500

  日期：2020.2

  process has been successfully developed for the efficient direct synthesis of pyrrolyl or indolyl substituted 9,10-dihydrophenanthren-9-ol analogues. And 1-(phenanthren-9-yl)-1H-pyrroles can be easily obtained via dehydration of 10-(1H-pyrrol-1-yl)-9,10-dihydrophenanthren-9-ols. Furthermore, the MTT assay indicated that four compounds with indolyl substitutions showed obvious inhibitory activities against

  已经成功开发了新颖的多米诺骨牌分子内[3 + 2]环加成和开环芳构化过程，可以有效地直接合成吡咯基或吲哚基取代的9,10-二氢菲蒽-9-ol类似物。通过将10-（1H-吡咯-1-基）-9,10-二氢菲蒽-9-ols脱水，可以容易地获得1-（菲蒽-9-基）-1H-吡咯。此外，MTT分析表明四种带有吲哚基取代的化合物对HepG2细胞表现出明显的抑制活性，而化合物抗4jb的最低IC 50值为9.99μM。
• WARNER A. M.; NEUMEYER J. L., J. PHARM. SCI. <JPMS-AE>, 1976, 65, NO 6, 928-929
  作者：WARNER A. M.、 NEUMEYER J. L.

  DOI：——

  日期：——