N-(((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)acetamide | 1345684-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: 1-acetamido-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-D-talitol；N-[[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 1345684-96-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: UQEQPFWCYJXMDK-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,7R,7aR)-6,7-dibenzyloxy-3-oxotetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 N-(((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯环状立体选择性合成氨基亚氨基己糖醇

  摘要：

  描述了制备多种氨基亚氨基己糖醇的新方法。合成中的关键是非对映选择性Strecker反应的应用以及我们氨基甲酸酯环化方法的扩展至受保护和功能化的烯基胺。讨论了烯基胺的取代方式对碘环化和氨基甲酸酯环化的非对映选择性的影响。还提出了对氨基亚氨基己糖醇及其衍生物的糖苷酶抑制活性的评估，其中先前未公开的d - talo异构体显示出对β- d-葡萄糖苷酶的良好选择性抑制。

  DOI：

  10.1021/jo201151b

文献信息

• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Summit Corporation Plc

  公开号：US20140073801A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, solvate, isomer, tautomer, N-oxide, ester, prodrug, isotope or protected form thereof, which are of use as OGA inhibitors, for example in the treatment of various conditions and diseases, including neurodegenerative disorders.

  公开了以下式（I）的化合物：或其药用盐、衍生物、溶剂合物、异构体、互变异构体、N-氧化物、酯、前药、同位素或其保护形式，这些化合物可用作OGA抑制剂，例如在治疗各种疾病和疾病，包括神经退行性疾病方面。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2012117219A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Disclosed are compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, solvate, isomer, tautomer, N-oxide, ester, prodrug, isotope or protected form thereof, which are of use as OGA inhibitors, for example in the treatment of various conditions and diseases, including neurodegenerative disorders.

  揭示了式(I)的化合物或其药用可接受的盐、衍生物、溶剂合物、异构体、互变异构体、N-氧化物、酯、前药、同位素或其保护形式，可用作OGA抑制剂，例如用于治疗各种疾病和症状，包括神经退行性疾病。
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014032188A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150274656A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酶的缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• US9809537B2
  申请人：——

  公开号：US9809537B2

  公开（公告）日：2017-11-07