3-methoxy-2-methyl-N-phenylbenzamide | 168899-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-methyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 168899-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: JMYLVZGGEKBZAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-methyl-N-phenylbenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed sp³ C–H Aminative Cyclization of 2-Alkyl-N-arylbenzamides: An Approach for the Synthesis of N-Aryl-isoindolinones

  摘要：

  The synthesis of isoindolinones via copper-catalyzed sp(3) C-H functionalization of 2-alkyl-N-substituted benzamides is described. This process does not require the preparation of halogenated substitutes, expensive transition metals, or toxic Sn or CO gas. This method provides an efficient approach to generate various functionalized isoindolinones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02235
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 以99的产率得到3-methoxy-2-methyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors

  摘要：

  HIV蛋白酶抑制剂可通过化学合成获得，能够抑制或阻止HIV蛋白酶酶的生物活性，导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及包含这些化合物和其他抗病毒剂作为活性成分的制药组合物，适用于治疗感染HIV病毒的患者或宿主，该病毒已知会导致艾滋病。

  公开号：

  US05484926A1

文献信息

• Method of making HIV protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030216569A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A method of making HIV protease inhibitors of general formula ( 1 ): 1 These HIV compounds inhibit or block the biological activity of the HIV protease enzyme, causing the replication of the HIV virus to terminate. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds and optically other antiviral agents as active ingredients, are suitable for treating patients or hosts infected with the HIV virus, which is known to cause AIDS.

  一种制备一般式（1）的HIV蛋白酶抑制剂的方法：这些HIV化合物抑制或阻断HIV蛋白酶酶的生物活性，导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及含有这些化合物和其他光学抗病毒药物作为活性成分的药物组合物，适用于治疗感染HIV病毒的患者或宿主，HIV病毒已知会导致艾滋病。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995009843A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) HIV protease inhibitors, obtainable by chemical synthesis, inhibit or block the biological activity of the HIV protease enzyme, causing the replication of the HIV virus to terminate. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds and optionally other anti-viral agents as active ingredients, are suitable for treating patients or hosts infected with the HIV virus, which is known to cause AIDS.(FR) L'invention concerne des inhibiteurs de la protéase du VIH obtenus par synthèse chimique qui inhibent ou bloquent l'activité biologique de la protéase du VIH et stoppent la réplication du virus du VIH. Ces composés, ainsi que les compositions pharmaceutiques contenant ces derniers et éventuellement d'autres agents antiviraux en tant que principes actifs, conviennent au traitement de patients ou d'hôtes infectés par le virus du VIH connu en tant qu'inducteur du SIDA.

  HIV蛋白酶抑制剂是通过化学合成获得的，它们可以抑制或阻止HIV蛋白酶酶的生物活性，导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及包含这些化合物和其他抗病毒剂作为活性成分的制药组合物，适用于治疗感染了HIV病毒的患者或宿主，该病毒已知会导致艾滋病。
• [EN] INTERMEDIATE AND PROCESS FOR MAKING<br/>[FR] INTERMEDIAIRE ET SON PROCEDE DE FABRICATION
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1995021164A1

  公开（公告）日：1995-08-10

  (EN) The present invention provides novel HIV protease inhibitors, pharmaceutical formulations containing those compounds and methods of treating and/or preventing HIV infection and/or AIDS.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux inhibiteurs de la protéase du VIH, à des formulations pharmaceutiques contenant ces composés et à des procédés conçus pour traiter et/ou prévenir les infections dûes au VIH et/ou le SIDA.

  (中) 本发明提供了新型HIV蛋白酶抑制剂，包含这些化合物的制药配方以及治疗和/或预防HIV感染和/或艾滋病的方法。
• Process for the preparation of 3-acetoxy-2-methylbenzoyl chloride
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US06051732A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  The present invention relates to a process for the preparation of 3-acetoxy-2-methylbenzoyl chloride by reacting an alkali metal salt of 3-aminonaph-thalene-1,5-disulfonic acid with alkali metal hydroxide and water in the weight ratio 1:(1 to 1.6):(1 to 1.6) at 220 to 320.degree. C. to give the dialkali metal salt of the 3-hydroxy-2-methylbenzoic acid, separating off insoluble constituents from the reaction mixture, then adjusting the reaction mixture to a pH of 11.5 to 13.5 by addition of acid and reacting with acetic anhydride at -5 to +25.degree. C., precipitating the 3-acetoxy-2-methylbenzoic acid by addition of acid, separating off the 3-acetoxy-2-methylbenzoic acid and reacting it with an inorganic acid chloride to give 3-acetoxy-2-methylbenzoyl chloride.

  本发明涉及一种制备3-乙酰氧基-2-甲基苯甲酰氯的方法，其通过将3-氨基萘-1,5-二磺酸的碱金属盐与碱金属氢氧化物和水在重量比1:(1至1.6):(1至1.6)下反应于220至320℃，得到3-羟基-2-甲基苯甲酸的二碱金属盐，从反应混合物中分离出不溶性成分，然后通过添加酸将反应混合物调节至pH 11.5至13.5，并在-5至+25℃下与乙酸酐反应，通过添加酸沉淀出3-乙酰氧基-2-甲基苯甲酸，将其分离并与无机酸氯化物反应，从而得到3-乙酰氧基-2-甲基苯甲酰氯。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-2-methylbenzoesäure und 3-Acetoxy-2-methylbenzoesäure
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP0857713A1

  公开（公告）日：1998-08-12

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-2-methylbenzoesäure und 3-Acetoxy-2-methylbenzoesäure, dadurch gekennzeichnet , daß man 3-Chlor-2-methylphenol (3) mit Benzylchlorid zu 2-Benzyloxy-6-chlortoluol (4) umsetzt, dieses mit Magnesium zu (3-Benzyloxy-2-methylphenyl)-magnesiumchlorid (5) grignardisiert, dieses mit CO2 zu 3-Benzyloxy-2-methylbenzoesäure (6) umsetzt, dieses oder seine Alkalimetallsalze im Gegenwart eines Hydrierungskatalysators zu 3-Hydroxy-2-methylbenzoesäure (2) hydriert und dieses gegebenenfalls zu 3-Acetoxy-2-methylbenzoesäure acetyliert.

  本发明的主题是制备3-羟基-2-甲基苯甲酸和3-乙酰氧基-2-甲基苯甲酸的工艺，其特征在于3-氯-2-甲基苯酚(3)与氯化苄反应生成2-苄氧基-6-氯甲苯(4)，与镁氢化生成(3-苄氧基-2-甲基苯基)-氯化镁(5)、将其与 CO2 反应生成 3-苄氧基-2-甲基苯甲酸（6），在氢化催化剂存在下将其或其碱金属盐氢化生成 3-羟基-2-甲基苯甲酸（2），并可选择将其乙酰化生成 3-乙酰氧基-2-甲基苯甲酸。