Dimethyl 5-[(cyclohexylcarbonyl)amino]isophthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 5-[(cyclohexylcarbonyl)amino]isophthalate
• 英文别名: dimethyl 5-(cyclohexanecarbonylamino)benzene-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: VYLJOVUNXNTUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Cyclohexyl-8,8'-spirobi[7,9-dioxa-8-silanuidabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triene] 、 3,5-双(甲氧基羰基)异氰酸苯酯 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二乙基磷杂环戊烷基]苯(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到Dimethyl 5-[(cyclohexylcarbonyl)amino]isophthalate
  参考文献：
  名称：

  镍/光氧化还原催化的烷基硅酸盐和异氰酸酯酰胺化

  摘要：

  报道了烷基硅酸酯试剂与烷基/芳基异氰酸酯之间的镍/光氧化还原双催化酰胺化反应。与先前报道的还原偶联过程相反，该方案的特征在于反应条件温和且不存在化学计量的还原剂。基于文献的先例并通过实验结果进一步验证，提出了一种涉及异氰酸镍加合物的机理假说。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02795

文献信息

• Nickel/Photoredox-Catalyzed Amidation via Alkylsilicates and Isocyanates
  作者：Shuai Zheng、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acscatal.7b02795

  日期：2017.11.3

  A nickel/photoredox, dual-catalyzed amidation reaction between alkylsilicate reagents and alkyl/aryl isocyanates is reported. In contrast to the previously reported reductive coupling process, this protocol is characterized by mild reaction conditions and the absence of a stoichiometric reductant. A mechanistic hypothesis involving a nickel-isocyanate adduct is proposed based on literature precedent

  报道了烷基硅酸酯试剂与烷基/芳基异氰酸酯之间的镍/光氧化还原双催化酰胺化反应。与先前报道的还原偶联过程相反，该方案的特征在于反应条件温和且不存在化学计量的还原剂。基于文献的先例并通过实验结果进一步验证，提出了一种涉及异氰酸镍加合物的机理假说。