methyl 2-oxo-1,4-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidine-3(2H)-carboxylate | 1184612-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-oxo-1,4-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidine-3(2H)-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-1,4-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidine-3-carboxylate；methyl 2-oxo-1,4-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 1184612-00-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: VJHYXHIMVRMCPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(isocyanatomethyl)-3-furoyl azide 以 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 2-oxo-1,4-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidine-3(2H)-carboxylate 、 methyl 1-[{2-[(methoxycarbonyl)amino]methyl-3-furylamino}carbonyl]-2-oxo-1,4-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidine-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢呋喃并[3,2- d ]嘧啶-2（1 H）-一个骨架的区域选择性合成：一类新化合物

  摘要：

  我们在此报告3,4-二氢呋喃并[3,2- d ]嘧啶-2（1 H）-骨架的首次制备，该骨架由相应的酰基叠氮化物的两个受控库尔修斯重排形成，由2-（2-甲氧基（2-氧代乙基）呋喃-3-甲酸酯通过酰肼。酰基叠氮化物的重排，然后被亲核试剂捕获和分子内捕获提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.090

文献信息

• Regioselective synthesis of the 3,4-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one skeleton: a new class of compound
  作者：Gani Koza、Sevil Özcan、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.090

  日期：2009.8

  hereby report the first preparation of the 3,4-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one skeleton formed by two controlled Curtius rearrangements of the corresponding acyl azides, prepared from 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)furan-3-carboxylate via the hydrazide. Rearrangement of the acyl azides followed by trapping by nucleophiles and intramolecular trapping provided the target compounds.

  我们在此报告3,4-二氢呋喃并[3,2- d ]嘧啶-2（1 H）-骨架的首次制备，该骨架由相应的酰基叠氮化物的两个受控库尔修斯重排形成，由2-（2-甲氧基（2-氧代乙基）呋喃-3-甲酸酯通过酰肼。酰基叠氮化物的重排，然后被亲核试剂捕获和分子内捕获提供了目标化合物。