(2S,3R,5R)-3-Azido-2-benzoyloxy-5-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-p-nitrobenzoyl-α-D-ribofuranosyloxy)cyclohexanone ethylene dithioacetal | 171074-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-Azido-2-benzoyloxy-5-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-p-nitrobenzoyl-α-D-ribofuranosyloxy)cyclohexanone ethylene dithioacetal
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-4-[[(6S,7R,9R)-7-azido-6-benzoyloxy-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 171074-37-6
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₁₀S₂
• 分子量: 672.737
• InChiKey: KYFDFICFEPMRLR-BUVJNIBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-Azido-2-benzoyloxy-5-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-p-nitrobenzoyl-α-D-ribofuranosyloxy)cyclohexanone ethylene dithioacetal 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到(6S,7R,9R)-7-Azido-9-((3aR,4S,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yloxy)-1,4-dithia-spiro[4.5]decan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Pseudodisaccharide Aminoglycoside Antibiotics from Carbohydrates.

  摘要：

  通过糖基化反应，合成了由D-阿拉伯糖、D-核糖、D-葡糖胺、L-里斯托糖胺和L-阿科糖胺构成的新型pseudo二糖型氨基环醇抗生素模型。这些合成过程利用了从碳水化合物前体通过费里尔碳环变换得到的适当保护的(叠氮)去氧肌醇苷元。基于费里尔碳环化的还原二糖的另一种相关pseudo二糖合成方法也得到了详细阐述。这种方法通过展示在稍微酸性条件下，不稳定的2-脱氧二糖也能容易地转化为相应的pseudo二糖，从而扩展了费里尔反应的应用范围。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.683
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基-2-苯甲酰氧基-5-羟基环己酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3R,5R)-3-Azido-2-benzoyloxy-5-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-p-nitrobenzoyl-α-D-ribofuranosyloxy)cyclohexanone ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Pseudodisaccharide Aminoglycoside Antibiotics from Carbohydrates.

  摘要：

  通过糖基化反应，合成了由D-阿拉伯糖、D-核糖、D-葡糖胺、L-里斯托糖胺和L-阿科糖胺构成的新型pseudo二糖型氨基环醇抗生素模型。这些合成过程利用了从碳水化合物前体通过费里尔碳环变换得到的适当保护的(叠氮)去氧肌醇苷元。基于费里尔碳环化的还原二糖的另一种相关pseudo二糖合成方法也得到了详细阐述。这种方法通过展示在稍微酸性条件下，不稳定的2-脱氧二糖也能容易地转化为相应的pseudo二糖，从而扩展了费里尔反应的应用范围。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.683