diethyl 4-butyryloxy-2-oxo-4-(2-bromophenyl)butylphosphonate | 530100-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-butyryloxy-2-oxo-4-(2-bromophenyl)butylphosphonate
• 英文别名: [1-(2-Bromophenyl)-4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutyl] butanoate
• CAS: 530100-79-9
• 化学式: C₁₈H₂₆BrO₆P
• 分子量: 449.279
• InChiKey: GGNBVHNTHMXNNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-butyryloxy-2-oxo-4-(2-bromophenyl)butylphosphonate 在 magnesium chloride 、 磷脂酶B 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到(4R)-diethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-(2-bromophenyl)butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of optically active δ-hydroxy-β-ketoalkanephosphonates

  摘要：

  A novel and enantioselective approach to delta-hydroxy-beta-ketoalkanephosphonates has been developed via CALB-catalyzed enantioselective acetylation and CRL-catalyzed enantioselective hydrolysis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00761-9
• 作为产物：
  描述：

  丁酸 、 [4-(2-Bromo-phenyl)-4-hydroxy-2-oxo-butyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 4-butyryloxy-2-oxo-4-(2-bromophenyl)butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  光学活性 4-Hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates 和 4-Hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates 与脂肪族醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化的新反应体系

  摘要：

  描述了一种基于光学活性 4-羟基-2-氧代-烷基膦酸酯和 4-羟基-的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成手性 β'-羟基-α,β-不饱和酮的新且方便的反应体系。 1-氯-2-氧代烷基膦酸酯与脂肪醛。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831193

文献信息

• A New Reaction System for Horner-Wadsworth-Emmons Olefination of Optically Active 4-Hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates and 4-Hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates with Aliphatic Aldehydes<sup />
  作者：Chengye Yuan、Chengfu Xu

  DOI：10.1055/s-2004-831193

  日期：——

  A new and convenient reaction system is described for the synthesis of chiral β'-hydroxy-α,β-unsatuarated ketones based on the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of optically active 4-hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates and 4-hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates with aliphatic aldehydes.

  描述了一种基于光学活性 4-羟基-2-氧代-烷基膦酸酯和 4-羟基-的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成手性 β'-羟基-α,β-不饱和酮的新且方便的反应体系。 1-氯-2-氧代烷基膦酸酯与脂肪醛。
• Enzymatic synthesis of optically active δ-hydroxy-β-ketoalkanephosphonates
  作者：Yonghui Zhang、Chengfu Xu、Jinfeng Li、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00761-9

  日期：2003.1

  A novel and enantioselective approach to delta-hydroxy-beta-ketoalkanephosphonates has been developed via CALB-catalyzed enantioselective acetylation and CRL-catalyzed enantioselective hydrolysis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.