2-((((benzyloxy)carbonyl)amino)oxy)-2-phenylacetic acid | 4703-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((((benzyloxy)carbonyl)amino)oxy)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (+/-)-α-N-Benzoyloxycarbonylaminooxy-phenylessigsaeure；2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylaminooxy)acetic acid
• CAS: 4703-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: HNTXARPXRINYIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((((benzyloxy)carbonyl)amino)oxy)-2-phenylacetic acid 生成 (-)--N-Benzoyloxycarbonylaminooxy-phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  UNDHEIM; BAMBERG; SJOERBERG, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 317 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-((((benzyloxy)carbonyl)amino)oxy)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  UNDHEIM; BAMBERG; SJOERBERG, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 317 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidyl Radicals by Oxidation of α‐Amido‐oxy Acids: Transition‐Metal‐Free Amidofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201804966

  日期：2018.8.13

  three‐component transition‐metal‐free amidofluorination of unactivated alkenes and styrenes is presented. α‐Amido‐oxy acids are introduced as efficient and easily accessible amidyl radical precursors that are oxidized by a photoexcited organic sensitizer (Mes‐Acr‐Me) to the corresponding carboxyl radical. Sequential CO2 and aldehyde/ketone fragmentation leads to an N‐centered radical that adds to an

  给出了未活化的烯烃和苯乙烯的三组分无过渡金属的氨基氟化。引入α-酰胺基氧基酸是一种高效且易于获得的mid基自由基前体，它们被光激发有机敏化剂（Mes-Acr-Me）氧化为相应的羧基。依次发生的CO 2和醛/酮裂解会导致一个以N为中心的自由基加成烯烃。商业Selectfluor用于通过氟原子转移捕获加合物自由基。这种转变具有很高的官能团耐受性，广泛的底物范围和实用的温和条件。力学研究支持级联的根本性质。