4-ethoxy-2-ethylthio-6-methylpyrimidine | 99513-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-ethoxy-2-ethylthio-6-methylpyrimidine
• 英文别名: 4-ethoxy-2-ethylmercapto-6-methyl-pyrimidine；4-Aethoxy-2-aethylmercapto-6-methyl-pyrimidin；4-ethoxy-2-ethylsulfanyl-6-methylpyrimidine
• CAS: 99513-67-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂OS
• 分子量: 198.289
• InChiKey: KGVDQMFYVAIUJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-2-ethylthio-6-methylpyrimidine 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 生成 (2-ethylmercapto-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) 、 (2-ethylmercapto-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Newmark; Goodman, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6446,6449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 2-乙硫基-6-甲基-1H-嘧啶-4-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到4-ethoxy-2-ethylthio-6-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物和苄基卤化物中的卤素被4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶生成的阴离子亲核取代的特殊特征

  摘要：

  The nucleophilic substitution of halogen (chlorine, bromine, and iodine) in alkyl and benzyl halides has been effected in aqueous dioxane media with S-and O-anions generated from 4-hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidine. Under these conditions replacement of halogen proceeds by an S(N)2 mechanism and the reactivity of S-anions is 10 times greater than that of O-anions, which is in agreement with the results of ab initio quantum-chemical calculations of the electronic structure and total energy of transition states, carried out within the framework of the restricted Hartree-Fock method, basis 6-31G**.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0105-6

文献信息

• Johns, American Chemical Journal, 1908, vol. 40, p. 351
  作者：Johns

  DOI：——

  日期：——
• Ma; Zoellner, Journal of the Chinese Chemical Society, 1957, vol. <II> 4, p. 56,61
  作者：Ma、Zoellner

  DOI：——

  日期：——