N-(6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)benzamide | 187749-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-(6-methyl-2-oxo-pyran-3-yl)benzamide；N-(6-methyl-2-oxopyran-3-yl)benzamide
• CAS: 187749-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: HFYINARTXACANJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)benzamide 在 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl 6-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻酰胺基辅助的3-苄酰胺基邻苯二甲酸二甲酯的区域选择性水解和酯交换反应

  摘要：

  提出了在碱性条件下有效的，高区域选择性的将3-苯甲酰间苯二甲酸二甲酯二酯水解和酯交换成相应的羧酸单酯和混合酯（包括叔丁基酯）的方法。选择性由相邻的3-苯甲酰胺基部分的参与和溶剂的性质决定。在醇中，该反应仅发生在苯甲酰胺基官能团的邻位，在两个酯基的吡啶或乙腈中。通过在过氘代甲醇中的1 H NMR研究获得了对机理途径的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00765
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 trans-4-methoxybut-3-en-2-one 在 乙酸酐 作用下， 反应 140.0h， 以2%的产率得到N-(6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis and Chemical Properties of 3-Acylamino-6-poly­fluoroalkyl-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  许多3-酰氨基-6-多氟烷基-2H-吡喃-2-酮3，从β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮1和N-酰基甘氨酸2在醋酐中高效合成。研究了含三氟甲基的2H-吡喃-2-酮3b与O-和N-亲核试剂的反应，合成了3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮13，3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-酮14a，以及N-和O-取代的3-(N-苯甲酰氨基)-6-三氟甲基-2H-吡啶-2-酮15c,e和16。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865290

文献信息

• One-pot synthesis of some 2<i>H</i>-Pyran-2-one derivatives
  作者：Vladimir Kepe、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/jhet.5570330626

  日期：1996.11

  A one-pot synthesis of various 2H-pyran-2-one derivatives 5–19 starting from methyl ketones 1, N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and N-acylglycines 3 in acetic anhydride is described.

  描述了在乙酸酐中从甲基酮1，N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和N-酰基甘氨酸3开始合成各种2 H-吡喃-2-酮衍生物5-19的方法。
• Enhancing a Neat Microwave-Assisted Transformation. Diels–Alder Reaction of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones toward Fused Bicyclo[2.2.2]octenes
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kocevar

  DOI：10.1246/bcsj.80.2001

  日期：2007.10.15

  An efficient, green access to polysubstituted and highly constrained bicyclo[2.2.2]octenes via a microwave-assisted cycloaddition reaction is described. The double Diels–Alder reaction of a series ...

  描述了通过微波辅助环加成反应获得多取代且高度受限的双环 [2.2.2] 辛烯的高效、绿色途径。一系列的双 Diels-Alder 反应...
• Intensification of a Reaction by the Addition of a Minor Amount of Solvent: Diels-Alder Reaction of 2H-Pyran-2-ones with Alkynes
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1135/cccc20060667

  日期：——

  Diels-Alder transformation of substituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones 1 with a variety of alkynes 2 under microwave (MW) irradiation in a closed system can be intensified in a novel way by addition of a minor amount of butan-1-ol. When the reagents are not volatile under the used conditions, the reactions do not seem to be influenced by the addition of butan-1-ol, as demonstrated by the cycloaddition of a fused 2H-pyran-2-one 5 with N-ethylmaleimide (6) giving adduct 7.

  用微波（MW）辐射在封闭系统中对取代的3-苯甲酰氨基-2H-吡喃-2-酮 1 与多种炔烃 2 进行 Diels-Alder 变换，通过添加少量丁醇可以以一种新颖的方式加强反应。当试剂在所用条件下不挥发时，添加丁醇似乎不会影响反应，这由融合的2H-吡喃-2-酮 5 与 N-乙基马来酰亚胺 (6) 发生的环加成反应，生成产物 7 所证明。
• Cycloaddition of Styrenes as Phenylacetylene Substitutes on 2H-Pyran-2-ones and the Consequent Metal-Free Dehydrogenation: Case Study of Boscalid Derivatives­
  作者：Marijan Kočevar、Amadej Juranovič、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc

  DOI：10.1055/s-0033-1338593

  日期：——

  incorporates the Diels–Alder reaction of 3-acylamino-2H-pyran-2-ones with styrenes, followed by an efficient dehydrogenation step. The latter can be achieved either by the use of chloranil as the oxidant (under microwave irradiation) or by the application of activated charcoal Darco KB acting as a dehydrogenation catalyst (conventional heating). A novel use of styrenes as synthetic equivalents of phenylacetylenes

  在他65岁生日之际，献给斯洛文尼亚卢布尔雅那大学的BojanVerček教授 抽象 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。
• Synthesis of New δ-(Polyfluoroalkyl)-δ-hydroxy-α-amino Acids
  作者：Nataliya A. Tolmacheva、Igor I. Gerus、Violetta G. Dolovanyuk、Ivan S. Kondratov、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.200900684

  日期：2009.10

  3-(benzoylamino)-6-(polyfluoroalkyl)-2H-pyran-2-ones. The key step of the synthesis was the hydrogenation of the pyrone ring. Stereoselectivity and yields depended dramatically on the reaction conditions and the nature of the polyfluoroalkyl group. Various conditions were used for the preparation of both mixtures of diastereomers and pure diastereomers of the target amino acids. The obtained δ-(polyfluoroalkyl)-δ-hydroxy-α-amino

  新的 δ-(多氟烷基)-δ-羟基-α-氨基酸由相应的起始 3-(苯甲酰氨基)-6-(多氟烷基)-2H-吡喃-2-酮合成。合成的关键步骤是吡喃酮环的氢化。立体选择性和产率极大地取决于反应条件和多氟烷基的性质。使用各种条件来制备目标氨基酸的非对映异构体混合物和纯非对映异构体。获得的 δ-（多氟烷基）-δ-羟基-α-氨基酸作为 2-氨基-5-羟基戊酸和谷氨酸的类似物很受关注。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)