2,4-Dimethyl-6-phenyl-[1,2,3]triazin-2-ium; iodide | 105758-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-6-phenyl-[1,2,3]triazin-2-ium; iodide
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-6-phenyltriazin-2-ium;iodide
• CAS: 105758-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₃*I
• 分子量: 313.141
• InChiKey: IZKNZHINDBURKL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-6-phenyl-[1,2,3]triazin-2-ium; iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5,5'-bi(2,5-dihydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,3-triazinyl)
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of 2-Methyl-1,2,3-triazinium Iodides and Related Compounds.

  摘要：

  2-甲基-1, 2, 3-三嗪镑离子2与各种亲核试剂反应，形成了相应的2, 5-二氢加合物。当2与过氧化钾反应时，它被二聚为5, 5'-双(2-甲基-2, 5-二氢三嗪基)。2, 5-二氢-1, 2, 3-三嗪在与过氧化物反应时也会形成二聚体。这些反应揭示了超氧化物与三嗪衍生物之间独特的双重反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2283
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-6-phenyl-2,5-dihydro-[1,2,3]triazine 在 碘 作用下， 以100%的产率得到2,4-Dimethyl-6-phenyl-[1,2,3]triazin-2-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of 2-Methyl-1,2,3-triazinium Iodides and Related Compounds.

  摘要：

  2-甲基-1, 2, 3-三嗪镑离子2与各种亲核试剂反应，形成了相应的2, 5-二氢加合物。当2与过氧化钾反应时，它被二聚为5, 5'-双(2-甲基-2, 5-二氢三嗪基)。2, 5-二氢-1, 2, 3-三嗪在与过氧化物反应时也会形成二聚体。这些反应揭示了超氧化物与三嗪衍生物之间独特的双重反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2283

文献信息

• The ring transformation of 1,2,3-triazines.
  作者：Takashi ITOH、Mamiko OKADA、Kazuhiro NAGATA、Kentaro YAMAGUCHI、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2108

  日期：——

  Monocyclic 1, 2, 3-triazines reacted with electron rich dienophiles to give pyridines and pyridazines. 4, 6-Disubstituted 1, 2, 3-triazine was denitrogenated to the azete intermediate, which afforded isomeric pyridines. 2, 5-Dihydrotriazines were oxidized by m-chloroperbenzoic acid to give 1, 2, 3-triazoles. Ring transformations of other triazine derivatives are also reported.

  富电子的双烯亲电试剂与单环1, 2, 3-三嗪反应生成吡啶和吡啶嗪。4, 6-二取代的1, 2, 3-三嗪经过脱氮作用生成偶氮中间体，进而得到异构吡啶。2, 5-二氢三嗪被间氯过氧苯甲酸氧化生成1, 2, 3-三氮唑。还报道了其他三嗪衍生物的环转换反应。
• Reaction of Six-Membered Azaaromatics with Allyltributyltin.
  作者：Takashi ITOH、Hiroshi HASEGAWA、Kazuhiro NAGATA、Yuji MATSUYA、Mamiko OKADA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1768

  日期：——

  Pyridazines were reacted with allyltributyltin in the presence of chloroformate to give 1-alkoxycarbonyl-6-allyl and 1-alkoxycarbonyl-4-allyldihydropyridazines as major and minor products, respectively. The reaction system was applied to other diazines and pyrimidine and pyrazine were shown to afford diallytetrahydroadducts. Benzodiazines also gave allylation products in good yields. The reaction seems to be applicable to most six-membered azaaromatics.

  吡唑类化合物与烯丙基三丁基锡在氯甲酸酯的存在下反应，主要生成1-烷氧基碳酰基-6-烯丙基和次要生成1-烷氧基碳酰基-4-烯丙基二氢吡唑。该反应体系也应用于其他二氮杂环化合物，结果发现嘧啶和吡嗪可以生成双烯丙基四氢加成产物。苯并二氮杂环化合物也以良好的产率生成烯丙基化产物。该反应似乎适用于大多数六元环氮芳香族化合物。
• Redox properties of superoxide with 1,2,3-triazine derivatives
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Mamiko Okada、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97277-0

  日期：1990.1

  2-Methyl-1,2,3-triazinium iodide 1 and its dihydro derivative 2 were both allowed to react with potassium superoxide to give the same products, triazine dimer 3 and 5-oxo-triazine 4. These reactions showed the unique dual reactivities of superoxide.

  使2-甲基-1，2，3-碘化三嗪鎓1及其二氢衍生物2与超氧化钾反应，得到相同的产物，三嗪二聚体3和5-氧代三嗪4。这些反应表明超氧化物具有独特的双重反应性。
• Nagata, Kazuhiro; Itoh, Takashi; Okada, Mamiko, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 10, p. 2015 - 2022
  作者：Nagata, Kazuhiro、Itoh, Takashi、Okada, Mamiko、Takahashi, Hiroyuki、Ohsawa, Akio

  DOI：——

  日期：——
• ITOH, TAKASHI;NAGATA, KAZUHIRO;OKADA, MAMIKO;OHSAWA, AKIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 7193-7196
  作者：ITOH, TAKASHI、NAGATA, KAZUHIRO、OKADA, MAMIKO、OHSAWA, AKIO

  DOI：——

  日期：——