4-Acetylamino-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Acetylamino-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-acetamido-3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₅S
• 分子量: 309.302
• InChiKey: BHCUTGOSYDEKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-methoxy-2-propenoyl isocyanate 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 4-Acetylamino-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Distamycin-NA：具有芳香族杂环聚酰胺骨架的DNA类似物。第1部分。含有核碱基尿嘧啶的单体和二聚体的合成和结构分析

  摘要：

  提出了新型的DNA类似物，双霉素-NA的单体结构单元13及其组成异构体12的合成（方案1和2）。该结构单元由尿嘧啶碱基组成，该碱基通过联芳基样轴与噻吩核心单元相连。在噻吩发色团上的联芳基样轴的旁边，有一个羧基和一个氨基取代基，可通过肽偶联进行低聚。通过对相应的硝基衍生物10和11进行X射线分析，建立了围绕联芳基样轴的结构证据和构象偏好。。因此，尿嘧啶碱基相对于噻吩核是螺旋式扭曲的，并且在晶体中的两个尿嘧啶碱基之间发生了二齿H键。使用分别在THF / LiCl和DMF中的二环己基碳二亚胺（DCC），将两个氨基酸结构单元12和13偶联以得到二聚体15和16。尽管二聚体15在室温下在NMR时间尺度上没有显示出对映异构性，但是由于绕其联芳基样轴的旋转受阻，其异构体16以不同的非对映异构体的形式出现。可变温度1 H-NMR实验可确定16 16 ±1 kcal / mol的旋转势垒。实验数据通过AM1计算得到补充。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810103

文献信息

• Distamycin-NA: A DNA Analog with an Aromatic Heterocyclic Polyamide Backbone. Part 1. Synthesis and structural analysis of monomers and dimers containing the nucleobase uracil
  作者：Guido Sauter、Eugen Stulz、Christian Leumann

  DOI：10.1002/hlca.19980810103

  日期：1998.1.12

  The synthesis of the monomeric building block 13 and its constitutional isomer 12 of a new type of DNA analog, distamycin-NA, is presented (Schemes 1 and 2). This building block consists of a uracil base attached to a thiophene core unit via a biaryl-like axis. Next to the biaryl-like axis on the thiophene chromophore, a carboxy and an amino substituent are located allowing for oligomerization via

  提出了新型的DNA类似物，双霉素-NA的单体结构单元13及其组成异构体12的合成（方案1和2）。该结构单元由尿嘧啶碱基组成，该碱基通过联芳基样轴与噻吩核心单元相连。在噻吩发色团上的联芳基样轴的旁边，有一个羧基和一个氨基取代基，可通过肽偶联进行低聚。通过对相应的硝基衍生物10和11进行X射线分析，建立了围绕联芳基样轴的结构证据和构象偏好。。因此，尿嘧啶碱基相对于噻吩核是螺旋式扭曲的，并且在晶体中的两个尿嘧啶碱基之间发生了二齿H键。使用分别在THF / LiCl和DMF中的二环己基碳二亚胺（DCC），将两个氨基酸结构单元12和13偶联以得到二聚体15和16。尽管二聚体15在室温下在NMR时间尺度上没有显示出对映异构性，但是由于绕其联芳基样轴的旋转受阻，其异构体16以不同的非对映异构体的形式出现。可变温度1 H-NMR实验可确定16 16 ±1 kcal / mol的旋转势垒。实验数据通过AM1计算得到补充。