2D-(2,3/4,5)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanone | 136458-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2D-(2,3/4,5)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanone
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S)-4-hydroxy-6-oxo-2,3-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] acetate
• CAS: 136458-75-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: JTFRAFUYGPUPIZ-JKLQHZFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-galactopyranoside 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2D-(2,3/4,5)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过催化费里尔重排从碳水化合物合成光学活性取代的环己酮

  摘要：

  发现在室温下，在中性溶剂系统中，使用催化量的各种汞 (II) 盐可以有效地将 hex-5-enopyranosides 转化为取代的环己酮（Ferrier 重排）。在测试的汞 (II) 盐中，三氟乙酸汞 (II) 显示出最高的活性。使用该方法从 hex-5-enopyranosides 制备了四种光学活性环己烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2118