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1-benzyl-2-((hydroxyimino)methyl)pyridine-1-ium-bromide | 54846-16-1

中文名称
——
中文别名
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英文名称
1-benzyl-2-((hydroxyimino)methyl)pyridine-1-ium-bromide
英文别名
K347;1-benzyl-2-hydroxyiminomethylpyridinium bromide;1-Benzyl-2-(nitrosomethylidene)-1,2-dihydropyridine--hydrogen bromide (1/1);1-benzyl-2-(nitrosomethylidene)pyridine;hydrobromide
1-benzyl-2-((hydroxyimino)methyl)pyridine-1-ium-bromide化学式
CAS
54846-16-1;81212-95-5
化学式
Br*C13H13N2O
mdl
——
分子量
293.163
InChiKey
DJFAZWLYQWMEEO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    217-219 °C

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.17
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.08
  • 拓扑面积:
    36.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2-吡啶甲醛肟溴甲苯丙酮 为溶剂, 反应 14.0h, 以56%的产率得到1-benzyl-2-((hydroxyimino)methyl)pyridine-1-ium-bromide
    参考文献:
    名称:
    具有修饰的侧链合成的单季吡啶鎓盐,以及对禁忌和对氧磷抑制的乙酰胆碱酯酶模型的评估。
    摘要:
    乙酰胆碱酯酶激活剂是治疗有机磷酸中毒的关键解毒剂。开发了十八种带有修饰侧链的乙酰胆碱酯酶单季激活剂,以扩展普利昔肟的性质。在禁忌和对氧磷抑制的AChE模型上体外测试了已知的活化剂(普利昔肟,HI-6,obidoxime,三甲肟,甲氧肟)和制备的化合物。单季活化剂不能超过最知名的塔宾中毒化合物,但是其中一些确实表现出更好的活化性,或与对氧磷中毒的普利多肟具有可比性。但是,通过SAR研究发现,活化剂分子非肟部分的各种侧链存在很大差异。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2008.07.036
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文献信息

  • New Safe Method for Preparation of Sarin-Exposed Human Erythrocytes Acetylcholinesterase Using Non-Toxic and Stable Sarin Analogue Isopropyl p-Nitrophenyl Methylphosphonate and its Application to Evaluation of Nerve Agent Antidotes
    作者:Hikoto Ohta、Takeshi Ohmori、Shinichi Suzuki、Hiroshi Ikegaya、Koichi Sakurada、Takehiko Takatori
    DOI:10.1007/s11095-006-9123-1
    日期:2006.12
    A non-toxic and stable sarin analogue, isopropyl p-nitrophenyl methylphosphonate (INMP), was synthesized for safe preparation of sarin-exposed acetylcholinesterase (AChE). This agent was stable for years, able to be handled in an ordinary laboratory without special care, and its 50% inhibitory concentration (IC50) on 0.04 U/ml human erythrocytes AChE was 15 nM. This reagent was thought to be especially useful since it enables experiments that require sarin-inhibited AChE, such as the development of antidotes for sarin, in a usual laboratory. To demonstrate the usefulness of this method, 40 known and novel pyridinealdoxime methiodide (PAM)-type oxime antidotes were synthesized, and their reactivation activities to INMP-exposed AChE and structure–activities correlation were studied. Among the antidotes tested in this experiment except for 2-PAM, the compound found to have the highest reactivation activity, was the novel hydrophobic 2-PAM-type compound, 2-[(hydroxyimino)methyl]-1-[4-(tert-butyl)benzyl] pyridinium bromide.
    一种无毒且稳定的沙林类似物异丙基对硝基苯基甲基磷酸酯(INMP)被合成,用于安全制备沙林暴露的乙酰胆碱酯酶(AChE)。该试剂在数年内保持稳定,可以在普通实验室中处理,无需特殊护理,其对0.04 U/ml人类红细胞AChE的50%抑制浓度(IC50)为15 nM。该试剂被认为特别有用,因为它能够在普通实验室中进行需要沙林抑制AChE的实验,例如沙林解毒剂的开发。为了证明该方法的有效性,合成了40种已知和新型的吡啶醛肟(潘)类解毒剂,并研究了它们对INMP暴露的AChE的再活化活性及其结构–活性相关性。在此次实验中测试的解毒剂中,除了2-PAM外,发现具有最高再活化活性的化合物是一种新型的疏水性2-PAM类化合物,即2-[(羟亚胺)甲基]-1-[4-(叔丁基)苯基]吡啶溴化物。
  • De Jong; Benschop; Van Den Berg, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 257 - 262
    作者:De Jong、Benschop、Van Den Berg、et al.
    DOI:——
    日期:——
  • WO2008/23205
    申请人:——
    公开号:——
    公开(公告)日:——
  • VAN EYS, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 233, # 5, p. 1203 - 1210
    作者:VAN EYS
    DOI:——
    日期:——
  • Monoquaternary pyridinium salts with modified side chain—synthesis and evaluation on model of tabun- and paraoxon-inhibited acetylcholinesterase
    作者:Kamil Musilek、Jiri Kucera、Daniel Jun、Vlastimil Dohnal、Veronika Opletalova、Kamil Kuca
    DOI:10.1016/j.bmc.2008.07.036
    日期:2008.9
    Acetylcholinesterase reactivators are crucial antidotes for the treatment of organophosphate intoxication. Eighteen monoquaternary reactivators of acetylcholinesterase with modified side chain were developed in an effort to extend the properties of pralidoxime. The known reactivators (pralidoxime, HI-6, obidoxime, trimedoxime, methoxime) and the prepared compounds were tested in vitro on a model of
    乙酰胆碱酯酶激活剂是治疗有机磷酸中毒的关键解毒剂。开发了十八种带有修饰侧链的乙酰胆碱酯酶单季激活剂,以扩展普利昔肟的性质。在禁忌和对氧磷抑制的AChE模型上体外测试了已知的活化剂(普利昔肟,HI-6,obidoxime,三甲肟,甲氧肟)和制备的化合物。单季活化剂不能超过最知名的塔宾中毒化合物,但是其中一些确实表现出更好的活化性,或与对氧磷中毒的普利多肟具有可比性。但是,通过SAR研究发现,活化剂分子非肟部分的各种侧链存在很大差异。
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