(4-methoxy-benzyl)-(2-pyrrolidino-ethyl)-amine | 65875-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxy-benzyl)-(2-pyrrolidino-ethyl)-amine
• 英文别名: (4-Methoxy-benzyl)-(2-pyrrolidino-aethyl)-amin；N-(4-methoxybenzyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanamine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-pyrrolidin-1-ylethanamine
• CAS: 65875-42-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• mdl: MFCD04397189
• 分子量: 234.341
• InChiKey: BFMSGDKOPLEOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-138 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-benzyl)-(2-pyrrolidino-ethyl)-amine 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOSCOLOS G.; TSATSAS G.; CHAMPAGNAC A.; POMMIER M., ANN. PHARM. FRANC., 1977, 35, NO 7-8, 295-307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)吡咯烷 、 4-甲氧基苯甲醛 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (4-methoxy-benzyl)-(2-pyrrolidino-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Histamine Antagonists. VI. Pyrrolidylethylamine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01176a095

文献信息

• Design, Synthesis and Structure-Activity Relationship Study of Pyrilamine Derivatives as Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Takaaki Sumiyoshi、Seiya Hiranaka、Mayumi Arata、Akiko Nakata、Akiko Tanaka、Yoshinobu Hashizume、Norio Kudo、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Shinichi Uesato、Yasuo Nagaoka

  DOI：10.3987/com-19-s(f)52

  日期：——

  inhibitors, which ended up with identification of compound 2 (Figure 1). Figure 1. Chemical structures of HDAC inhibitors Our lead optimization program of BBB permeable HDAC inhibitor 1 focused on its methoxy and dimethylamino groups based on the following reasons: (i) Demethylation of methoxy group and oxidation of benzene ring of 4-methoxybenzyl group are main pathways in metabolism of pyrilamine (Figure

  为了研究基于pyrilamine的组蛋白去乙酰化酶抑制剂1的构效关系，我们重点研究了其苄基和二甲氨基的结构。在合成的新型 pyrilamine 衍生物 2-7 中，化合物 2 增强了抑制 hERG 的效力，同时降低了分子量和拓扑极性表面积。组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 负责催化核组蛋白赖氨酸残基上乙酰基的翻译后水解，并在抑制基因表达中发挥作用。 1 锌依赖性异构体分为以下四类：I 类 (HDAC1, 2 , 3, 8), IIa 类 (HDAC4, 5, 7, 9), IIb 类 (HDAC6, 10) 和 IV 类 (HDAC11)。2 由于 Yoshida 和同事报告说曲古抑菌素 A（TSA，图 1）是一种有效的 HDAC 抑制剂，3 许多 HDAC 抑制剂被发现是治疗癌症和中枢神经系统 (CNS) 疾病的有效化合物。 4-6 最近，我们确定了一种含有吡拉胺部分的血脑屏障 (BBB) 可渗透的
• Histamine Antagonists. VI. Pyrrolidylethylamine Derivatives
  作者：Edward H. Lincoln、R. V. Heinzelmann、James H. Hunter

  DOI：10.1021/ja01176a095

  日期：1949.8
• FOSCOLOS G.; TSATSAS G.; CHAMPAGNAC A.; POMMIER M., ANN. PHARM. FRANC., 1977, 35, NO 7-8, 295-307
  作者：FOSCOLOS G.、 TSATSAS G.、 CHAMPAGNAC A.、 POMMIER M.

  DOI：——

  日期：——