3-cyclohexylbenzo[c]isoxazole | 106718-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-cyclohexylbenzo[c]isoxazole
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-2,1-benzisooxazol；3-Cyclohexyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 106718-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: UBOJWCGFNUSLJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylbenzo[c]isoxazole 、 isopropenylzinc pivalate 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到4-cyclohexyl-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钴催化的邻氨基苯甲酸亲电胺化反应：制备缩合喹啉的捷径

  摘要：

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11466
• 作为产物：
  描述：

  (2-aminophenyl)cyclohexylmethanone 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-cyclohexylbenzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Azadi-Ardakani, Manouchehr; Alkhader, Mohamed A.; Lippiatt, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1107 - 1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N−O or N−N Bond Formation from Aryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Carl V. Vogel、Linda K. Urnezis、Minjie Pan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol101040p

  日期：2010.6.18

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of aryl and vinyl azides with ketone or methyl oxime substituents into 2,1-benzisoxazoles, indazoles, or pyrazoles through the formation of an N−O or N−N bond. This transformation tolerates a variety of different functional groups to facilitate access to a range of benzisoxazoles or indazoles. The unreactivity of the Z-methyloxime indicates that N-heterocycle

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。
• ARDAKANI M. A.; SMALLEY R. K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 49, 4769-4772
  作者：ARDAKANI M. A.、 SMALLEY R. K.

  DOI：——

  日期：——
• AZADI-ARDAKANI MANOUCHEHR; ALKHADER MOHAMED A.; LIPPIATT J. H.; PATEL DAL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 6, 1107-1111
  作者：AZADI-ARDAKANI MANOUCHEHR、 ALKHADER MOHAMED A.、 LIPPIATT J. H.、 PATEL DAL+

  DOI：——

  日期：——