1,1,1-trifluoro-2-(3-fluorophenyl)-3-nitropropan-2-ol | 1422984-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(3-fluorophenyl)-3-nitropropan-2-ol
• CAS: 1422984-90-4
• 化学式: C₉H₇F₄NO₃
• 分子量: 253.153
• InChiKey: XILAOBDBFQBGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-(3-fluorophenyl)-3-nitropropan-2-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-fluoro-3-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应构建三氟甲基化全碳四元立体中心的高度对映选择性

  摘要：

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja400650m
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,2,2,3-四氟苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-2-(3-fluorophenyl)-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过水促进的有机催化迈克尔反应获得带有三氟甲基化全碳四元立体异构中心的手性GABA类似物。

  摘要：

  水使具有高度挑战性的对映体选择性迈克尔加成的空间拥挤的β-三氟甲基-β-芳基或烷基取代的硝基烯烃与二硫代丙二酸酯。在水上条件下，由于催化剂和反应物之间强制的疏水相互作用，反应速度显着加快。竹本型硫脲催化剂对于这种转化非常有效，可提供高度对映体富集的迈克尔加合物，可轻松获得具有β-三氟甲基化季铵立体中心的手性γ-氨基丁酸（GABA）类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02320

文献信息

• The squaramide-catalyzed asymmetric Michael/cyclization tandem reaction for the synthesis of chiral trifluoromethylated hydroxyimino tetrahydrobenzofuranones
  作者：Wei Liu、Xiaoyan Lai、Gaofeng Zha、Yan Xu、Panpan Sun、Tao Xia、Yongcun Shen

  DOI：10.1039/c6ob00119j

  日期：——

  An enantioselective synthesis of trifluoromethylated hydroxyimino tetrahydrobenzofuranones has been developed. 1,3-Dicarbonyl carbocyclic compounds react with β-CF3-β-disubstituted nitroalkenes in the presence of a chiral squaramide catalyst, providing efficient access to diverse hydroxyimino tetrahydrobenzofuranones featuring a trifluoromethyl group at the C3-position of an all-carbon quaternary stereocenter

  已经开发了三氟甲基化的羟基亚氨基四氢苯并呋喃酮的对映选择性合成。1,3-二羰基的碳环化合物与β-CF反应3在手性squaramide催化剂存在-β二取代的硝基烯烃，提供到不同的肟tetrahydrobenzofuranones在全碳季立体中心的C3-位置设有一个三氟甲基基团的高效访问具有良好的收率（高达81％）和对映选择性（高达89％ee）。
• Catalytic asymmetric synthesis of enantioenriched β-nitronitrile bearing a C-CF₃stereogenic center
  作者：Ajay Jakhar、Prathibha Kumari、Mohd Nazish、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、E. Suresh

  DOI：10.1039/c6ra00093b

  日期：——

  all-carbon quaternary stereogenic center have been synthesized via asymmetric cyanation reaction. In situ generated chiral TiIV salen complexes were used as catalysts for asymmetric addition of TMSCN to nitroolefins containing a trifluoromethylated prochiral center in the β-position, to afford the corresponding β-nitronitriles in excellent yield (up to 93%) with good enantioselectivity (up to 99%)

  通过不对称氰化反应合成了具有全碳季立体中心的CF 3取代的β-腈。原位生成的手性Ti IV salen络合物用作催化剂，用于将TMSCN不对称加成到在β位上含有三氟甲基化手性中心的硝基烯烃中，从而以良好的对映选择性（良好的产率（高达93％））提供相应的β-腈（高达99％）。这种新开发的催化方案导致有效合成但有用的手性α，α'-二取代的β-氨基酸。
• Enantioselective Michael Addition of Pyrazolin-5-ones to β-CF3-β-Disubstituted Nitroalkenes Catalyzed by Squaramide Organocatalyst
  作者：Yongcun Shen、Xiaoyan Lai、Gaofeng Zha、Wei Liu、Yan Xu、Panpan Sun、Tao Xia

  DOI：10.1055/s-0035-1561460

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of pyrazolin-5-ones with β-CF3-β-disubstituted nitroalkenes catalyzed by bifunctional squaramide has been developed. Various chiral β-CF3-β-5-hydroxy-pyrazolin-3-yl-disubstituted nitroalkane derivatives bearing all-carbon quaternary stereocenter were prepared in good yields (up to 88%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  已经开发了一种由双功能方酸酰胺催化的 pyrazolin-5-ones 与 β-CF3-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成。以良好的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 97% ee）制备了各种手性 β- -β-5-羟基-吡唑啉-3-基-二取代硝基烷烃衍生物，其具有全碳四元立体中心。
• Efficient Catalyst-Free Henry Reaction between Nitroalkanes and Aldehydes or Trifluoromethyl Ketones Promoted by Tap Water
  作者：Zhi-Hong Du、Chao-Shan Da、Meng Yuan、Bao-Xiu Tao、Tie-Ying Ding

  DOI：10.1055/a-1933-3709

  日期：2022.12

  The first examples of highly effective Henry reactions between nitroalkanes and aldehydes or trifluoromethyl ketones that proceed under catalyst-free and additive-free conditions, in a recyclable tap water medium, and at room temperature are reported. This process tolerates a broad range of aldehydes and trifluoromethyl ketones to give a series of β-nitro alcohol products in excellent yields. Such

  报道了硝基烷烃与醛或三氟甲基酮在无催化剂和无添加剂条件下、在可回收的自来水介质中和室温下进行的高效亨利反应的第一个例子。该工艺耐受范围广泛的醛类和三氟甲基酮类，以优异的收率生产一系列 β-硝基醇产品。此类产品广泛用于医药中间体和天然产物的合成。该协议可以成功地扩展到 50 毫摩尔规模，而不会降低产量。来自中国不同地区的自来水的 pH 值范围为 7.5 至 8.1，但不同的 pH 值对产量没有影响，并且成功复制了该过程。最终，自来水得到有效回收再利用，无需任何后处理，