bis(3,4-diacetoxyphenyl)methanone | 1389319-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,4-diacetoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [2-Acetyloxy-4-(3,4-diacetyloxybenzoyl)phenyl] acetate；[2-acetyloxy-4-(3,4-diacetyloxybenzoyl)phenyl] acetate
• CAS: 1389319-23-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₉
• 分子量: 414.369
• InChiKey: AQGPWOCWGGRBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(3,4-二甲氧基苯基)甲酮 、 溶剂黄146 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到bis(3,4-diacetoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  O-Acetylation: Synthesis of Acetylated Phenols from Aryl-Methyl Ethers Over Boron Alkoxides

  摘要：

  利用硼化学将一种新的乙酰化程序应用于 13 种芳基甲基醚。在这一过程中，芳基甲基醚的脱甲基化和所得苯酚的乙酰化被合并为一个过程，以缩短阶段数量并实现简易纯化。通过这种方法，从它们的甲氧基衍生物合成了 11 种已知的含/不含溴和两种新的[双（3,4-二乙酰氧基苯基）甲酮和 5,5'-亚甲基双（1,2-二乙酰氧基-3,4-二溴苯）（一种天然溴酚的乙酰化衍生物）]乙酰化炔化合物。从天然溴苯酚的甲醚中制备出乙酰化天然溴苯酚，证明了该方法的有效性。通过水解乙酰化天然溴苯酚可以得到苯酚形式。因此，该方法在酚类化合物天然产物化学方面的优势得到了证实。

  DOI：

  10.3184/174751912x13324176277811

文献信息

• <i>O</i>-Acetylation: Synthesis of Acetylated Phenols from Aryl-Methyl Ethers Over Boron Alkoxides
  作者：Halis T. Balaydın

  DOI：10.3184/174751912x13324176277811

  日期：2012.4

  A new acetylation procedure has been applied to 13 aryl-methyl ethers using boron chemistry. In this procedure, demethylation of aryl-methyl ethers and acetylation of the resulting phenols were combined into one procedure in order to shorten the number of stages and to achieve easy purification. Eleven known with/without bromine and two new [bis(3,4-diacetoxyphenyl)methanone and 5,5'-methylenebis(1,2-diacetoxy-3,4-dibromobenzene) (a natural bromophenol's acetylated derivative)] acetylated arene compounds were synthesised from their methoxy derivatives by this method. The effectiveness of the method was illustrated by producing an acetylated natural bromophenol from its methyl ether. The phenol form was obtained by hydrolysing the acetylated natural bromophenol. Thus, the advantage of this method in the natural product chemistry of phenolic compounds was confirmed.

  利用硼化学将一种新的乙酰化程序应用于 13 种芳基甲基醚。在这一过程中，芳基甲基醚的脱甲基化和所得苯酚的乙酰化被合并为一个过程，以缩短阶段数量并实现简易纯化。通过这种方法，从它们的甲氧基衍生物合成了 11 种已知的含/不含溴和两种新的[双（3,4-二乙酰氧基苯基）甲酮和 5,5'-亚甲基双（1,2-二乙酰氧基-3,4-二溴苯）（一种天然溴酚的乙酰化衍生物）]乙酰化炔化合物。从天然溴苯酚的甲醚中制备出乙酰化天然溴苯酚，证明了该方法的有效性。通过水解乙酰化天然溴苯酚可以得到苯酚形式。因此，该方法在酚类化合物天然产物化学方面的优势得到了证实。