(R)-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-m-tolyl-acetonitrile; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-m-tolyl-acetonitrile; hydrochloride
• 英文别名: [(R)-cyano-(3-methylphenyl)methyl]-[(1R)-1-phenylethyl]azanium;chloride
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂*ClH
• 分子量: 286.804
• InChiKey: AIJKMLDCKGNRQG-CVLQQERVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 (R)-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-m-tolyl-acetonitrile; hydrochloride 以 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,5-Dichloro-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-6-m-tolyl-1H-pyrazin-2-one 、 3,5-Dichloro-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-6-m-tolyl-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过异常的手性转移过程的新型非对称合成的对阻异构体6-芳基吡嗪酮。

  摘要：

  （S，S）-α-[（1-苯乙基）氨基]-α-（2-碘苯基）乙腈与（COCl）（2）在甲苯或氯苯中的环化反应，得到阻转异构的吡嗪酮（aS，S）6-（ 2-α-碘苯基）-3，5-二氯-1-（1-苯乙基）-2（1H）-吡嗪酮，产率为57％。在芳环上具有较小的邻位取代基（F，Cl，CH（3），CF（3），OCH（3）），可以从环化反应中获得阻转异构体的混合物。制备的所有单个阻转异构体在室温下均稳定。除了邻氟取代的阻转异构体以外，所有其他在高温下都是稳定的。本文描述了吡嗪酮的立体选择性合成，并提出了一种通过有趣的手性转移形成机制。

  DOI：

  10.1021/jo9811930
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 (R)-1-phenylethylamine hydrochloride 、 3-甲基苯甲醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到(R)-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-m-tolyl-acetonitrile; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过异常的手性转移过程的新型非对称合成的对阻异构体6-芳基吡嗪酮。

  摘要：

  （S，S）-α-[（1-苯乙基）氨基]-α-（2-碘苯基）乙腈与（COCl）（2）在甲苯或氯苯中的环化反应，得到阻转异构的吡嗪酮（aS，S）6-（ 2-α-碘苯基）-3，5-二氯-1-（1-苯乙基）-2（1H）-吡嗪酮，产率为57％。在芳环上具有较小的邻位取代基（F，Cl，CH（3），CF（3），OCH（3）），可以从环化反应中获得阻转异构体的混合物。制备的所有单个阻转异构体在室温下均稳定。除了邻氟取代的阻转异构体以外，所有其他在高温下都是稳定的。本文描述了吡嗪酮的立体选择性合成，并提出了一种通过有趣的手性转移形成机制。

  DOI：

  10.1021/jo9811930

文献信息

• Novel Asymmetric Synthesis of Atropisomeric 6-Aryl Pyrazinones via an Unusual Chirality Transfer Process
  作者：John Tulinsky、B. Vernon Cheney、Stephen A. Mizsak、William Watt、Fusan Han、Lester A. Dolak、Thomas Judge、Ronald B. Gammill

  DOI：10.1021/jo9811930

  日期：1999.1.1

  Cyclization of (S,S)-alpha-[(1-phenylethyl)amino]-alpha-(2-iodophenyl)acetonitrile with (COCl)(2) in toluene or chlorobenzene afforded the atropisomeric pyrazinone (aS,S) 6-(2-alpha-iodophenyl)-3,5-dichloro-1-(1-phenylethyl)-2(1H)-pyrazinone in 57% yield. With smaller ortho substituents (F, Cl, CH(3), CF(3), OCH(3)) on the aromatic ring, mixtures of atropisomers were obtained from the cyclization reaction

  （S，S）-α-[（1-苯乙基）氨基]-α-（2-碘苯基）乙腈与（COCl）（2）在甲苯或氯苯中的环化反应，得到阻转异构的吡嗪酮（aS，S）6-（ 2-α-碘苯基）-3，5-二氯-1-（1-苯乙基）-2（1H）-吡嗪酮，产率为57％。在芳环上具有较小的邻位取代基（F，Cl，CH（3），CF（3），OCH（3）），可以从环化反应中获得阻转异构体的混合物。制备的所有单个阻转异构体在室温下均稳定。除了邻氟取代的阻转异构体以外，所有其他在高温下都是稳定的。本文描述了吡嗪酮的立体选择性合成，并提出了一种通过有趣的手性转移形成机制。