1-(3,4-dimethoxyphenylamino)-1-methylthio-2-nitroethene | 160880-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenylamino)-1-methylthio-2-nitroethene
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)aniline
• CAS: 160880-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: MFISLHGVOVKLRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenylamino)-1-methylthio-2-nitroethene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-<1-(3,4-dimethoxyphenylamino)-2-nitroethen-1-yl>-4-(2-furoyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  哌唑嗪的一些开环类似物的α1-肾上腺素受体阻断活性

  摘要：

  描述了一些含有胍亚结构或脲等效基团的哌唑嗪开环类似物的合成和结构表征。就对α1-肾上腺素受体的亲和力而言，哌唑嗪中嘧啶环的打开非常重要。开环衍生物的pA2值比亲本低104-105倍。亲和力降低可能主要反映了构象因素在与 α1 受体相互作用中的负面影响。含有胍部分的衍生物5在生理pH下带电，与含有不带电的尿素等价基团的其他衍生物一样具有活性。这种行为表明，在此类化合物中，H-键与受体相互作用的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271012
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 、 3,4-二甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenylamino)-1-methylthio-2-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  哌唑嗪的一些开环类似物的α1-肾上腺素受体阻断活性

  摘要：

  描述了一些含有胍亚结构或脲等效基团的哌唑嗪开环类似物的合成和结构表征。就对α1-肾上腺素受体的亲和力而言，哌唑嗪中嘧啶环的打开非常重要。开环衍生物的pA2值比亲本低104-105倍。亲和力降低可能主要反映了构象因素在与 α1 受体相互作用中的负面影响。含有胍部分的衍生物5在生理pH下带电，与含有不带电的尿素等价基团的其他衍生物一样具有活性。这种行为表明，在此类化合物中，H-键与受体相互作用的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271012

文献信息

• Highly Regioselective Route to Substituted Imidazo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Balendu Singh、Anand Acharya、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.2174/1570178615666180108154309

  日期：2018.4.12

  A new synthesis of unsymmetrically substituted imidazo[1,2-a]quinoxalines via regioselective displacement of 3-chloro group in 2-(methylthio)-3-chloroquinoxalines by aminoacetaldehyde dimethylacetal and subsequent-acid mediated intramolecular cyclization of the resulting adducts is reported in this study. The utility of the 3-(methylthio) group in these imidazoquinoxalines is also demonstrated by conversion

  据报道，一种新的不对称取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉的合成方法是通过氨基乙醛二甲基乙缩醛在2-（甲硫基）-3-氯喹喔啉中3-氯的区域选择性取代和随后酸介导的加成物的分子内环化。这项研究。通过将2-（甲硫基）喹喔啉中的一种转化为2-（甲磺酰基）衍生物并随后被羟基，苯氧基和正丁氨基取代，证明了3-（甲硫基）在这些咪唑并喹喔啉中的用途。 ，从而得到各种2-取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉。
• Inhibitors for Human Glutaminyl Cyclase by Structure Based Design and Bioisosteric Replacement
  作者：Mirko Buchholz、Antje Hamann、Susanne Aust、Wolfgang Brandt、Livia Böhme、Torsten Hoffmann、Stephan Schilling、Hans-Ulrich Demuth、Ulrich Heiser

  DOI：10.1021/jm900969p

  日期：2009.11.26

  The inhibition of human glutaminyl cyclase (hQC) has come into focus as a new potential approach for the treatment of Alzheimer's disease. The hallmark of this principle is the prevention of the formation of A beta(3,11(pE)-40,42), as these A beta-species were shown to be of elevated neurotoxicity and likely to act as a seeding core leading to an accelerated formation of A beta-oligomers and fibrils. Starting from 1-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea, bioisosteric replacements led to the development of new classes of inhibitors. The optimization of the metal-binding group was achieved by homology modeling and afforded a first insight into the probable binding mode of the inhibitors in the hQC active site. The efficacy assessment of the hQC inhibitors was performed in cell culture, directly monitoring the inhibition of A beta(3,11(pE)-40,42) formation.