1-(p-Anisidino)-1-methylmercapto-2-nitroaethen | 62390-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-Anisidino)-1-methylmercapto-2-nitroaethen
• 英文别名: Benzenamine, 4-methoxy-N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]-；4-methoxy-N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)aniline
• CAS: 62390-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: KTGOPTAYWAHLCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158.5°
• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Anisidino)-1-methylmercapto-2-nitroaethen 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-chloro-6-methoxy-2-(methylsulfonyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二取代喹喔啉衍生物的合成和生物学评价作为抗疟药和抗锥虫药

  摘要：

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.018
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(p-Anisidino)-1-methylmercapto-2-nitroaethen
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of N-substituted 3-nitrothiophen-2-amines

  摘要：

  一种新的合成3-硝基-N-芳基/烷基噻吩-2-胺的协议，从α-硝基酮N，S-芳基/烷基氨基乙醛和1,4-二硫代-2,5-二醇与K2CO3存在下在回流乙醇中反应中获得良好产率。这种转化在单次操作中生成两个C-C键，可能通过包含2-巯基乙醛生成、亲核羰基加成、环合和消除步骤的反应序列进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.185

文献信息

• An efficient synthesis of N-substituted 3-nitrothiophen-2-amines
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Shanmugam Muthusubramanian、J Carlos Menéndez、Subbu Perumal

  DOI：10.3762/bjoc.11.185

  日期：——

  A novel protocol for the synthesis of 3-nitro-N-aryl/alkylthiophen-2-amines in good yields from the reaction of α-nitroketene N,S-aryl/alkylaminoacetals and 1,4-dithiane-2,5-diol in the presence of K₂CO₃ in refluxing ethanol is described. This transformation generates two C–C bonds in a single operation and presumably proceeds through a reaction sequence comprising 2-mercaptoacetaldehyde generation, nucleophilic carbonyl addition, annelation and elimination steps.

  一种新的合成3-硝基-N-芳基/烷基噻吩-2-胺的协议，从α-硝基酮N，S-芳基/烷基氨基乙醛和1,4-二硫代-2,5-二醇与K2CO3存在下在回流乙醇中反应中获得良好产率。这种转化在单次操作中生成两个C-C键，可能通过包含2-巯基乙醛生成、亲核羰基加成、环合和消除步骤的反应序列进行。
• Highly Regioselective Route to Substituted Imidazo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Balendu Singh、Anand Acharya、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.2174/1570178615666180108154309

  日期：2018.4.12

  A new synthesis of unsymmetrically substituted imidazo[1,2-a]quinoxalines via regioselective displacement of 3-chloro group in 2-(methylthio)-3-chloroquinoxalines by aminoacetaldehyde dimethylacetal and subsequent-acid mediated intramolecular cyclization of the resulting adducts is reported in this study. The utility of the 3-(methylthio) group in these imidazoquinoxalines is also demonstrated by conversion

  据报道，一种新的不对称取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉的合成方法是通过氨基乙醛二甲基乙缩醛在2-（甲硫基）-3-氯喹喔啉中3-氯的区域选择性取代和随后酸介导的加成物的分子内环化。这项研究。通过将2-（甲硫基）喹喔啉中的一种转化为2-（甲磺酰基）衍生物并随后被羟基，苯氧基和正丁氨基取代，证明了3-（甲硫基）在这些咪唑并喹喔啉中的用途。 ，从而得到各种2-取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉。
• α-Functionalized ketene N,S-acetals as two-carbon synthons in the reaction with 1,2-naphthoquinone 1-methide. Synthesis of 3-amino-1H-benzo[f]chromenes
  作者：Anton V. Lukashenko、Dmitry V. Osipov、Vitaly А. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-020-02694-5

  日期：2020.5

  1-[(dimethylamino)methyl]naphthalen-2-ol with push-pull ketene N,S-acetals containing an electron-withdrawing group in the α-position. It is assumed that the reaction proceeds as a [4+2] cycloaddition of ketene N,S-acetals to in situ generated 1,2-naphthoquinone 1-methide. Quantum-chemical methods were used to study the synchronicity of the Diels–Alder reaction.

  在1-[（（二甲基氨基）甲基]萘-2-醇与推挽式乙烯酮N，S-缩醛含有吸电子基团的反应中获得了一系列3-氨基-1H-苯并[ f ]色烯。在α位置。假定反应以烯酮N，S-缩醛的[4 + 2]环加成反应原位产生的1,2-萘醌1-甲基化物进行。量子化学方法用于研究Diels-Alder反应的同步性。
• NHC-catalyzed [3 + 3] cycloaddition of α-bromoenals with nitroketene aminals or nitroketene <i>N</i>,<i>S</i>-acetals: synthesis of nitro-containing dihydropyridin-2-ones
  作者：Yarui Li、Xiaoxia Huang、Shiyong Peng、Jian Wang、Ming Lang

  DOI：10.1039/d2ob02334b

  日期：——

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [3 + 3] cycloaddition of α-bromoenals with β-nitro enamines has been developed.

  一种高效的N-杂环卡宾（NHC）催化的α-溴代烯醇与β-硝基烯胺的[3+3]环加成反应已经开发出来。
• Inhibitors for Human Glutaminyl Cyclase by Structure Based Design and Bioisosteric Replacement
  作者：Mirko Buchholz、Antje Hamann、Susanne Aust、Wolfgang Brandt、Livia Böhme、Torsten Hoffmann、Stephan Schilling、Hans-Ulrich Demuth、Ulrich Heiser

  DOI：10.1021/jm900969p

  日期：2009.11.26

  The inhibition of human glutaminyl cyclase (hQC) has come into focus as a new potential approach for the treatment of Alzheimer's disease. The hallmark of this principle is the prevention of the formation of A beta(3,11(pE)-40,42), as these A beta-species were shown to be of elevated neurotoxicity and likely to act as a seeding core leading to an accelerated formation of A beta-oligomers and fibrils. Starting from 1-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea, bioisosteric replacements led to the development of new classes of inhibitors. The optimization of the metal-binding group was achieved by homology modeling and afforded a first insight into the probable binding mode of the inhibitors in the hQC active site. The efficacy assessment of the hQC inhibitors was performed in cell culture, directly monitoring the inhibition of A beta(3,11(pE)-40,42) formation.