2-(4-Methylphenyl)selanylisoindole-1,3-dione | 1173549-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methylphenyl)selanylisoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)selanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1173549-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂Se
• 分子量: 316.218
• InChiKey: OMMCYANTYZATLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidenecyclopropanecarbaldehyde 、 2-(4-Methylphenyl)selanylisoindole-1,3-dione 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到3-p-tolylselanyl-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机硒诱导的2-（芳基亚甲基）环丙醛的自由基开环分子内环化或亲电环化：1-萘醛或3-氧杂双环[3.1.0]己-2-醇的可调谐合成

  摘要：

  通过不同的有机硒试剂介导的（E）-2-（芳基亚甲基）环丙醛1的分子内烷基化和环化作用，可以分别制备1-萘醛和3-氧杂双环[3.1.0]己-2-醇。硒试剂的性质可能在反应中起重要作用。提出了这些转换的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo900805a

文献信息

• Enantioselective organocatalytic syntheses of α-selenated α- and β-amino acid derivatives
  作者：Victoria Haider、Paul Zebrowski、Jessica Michalke、Uwe Monkowius、Mario Waser

  DOI：10.1039/d1ob02235k

  日期：——

  amino acids are valuable targets but methods for the stereoselective α-selenation of simple amino acid precursors are rare. We herein report the enantioselective electrophilic α-selenation of azlactones (masked α-amino acid derivatives) and isoxazolidin-5-ones (masked β-amino acids) using Cinchona alkaloids as easily accessible organocatalysts. A variety of differently substituted derivatives was accessed

  含硒氨基酸是有价值的靶标，但简单氨基酸前体的立体选择性 α-硒化方法很少。我们在此报道了使用金鸡纳生物碱作为易于获得的有机催化剂对二氢唑酮（掩蔽的 α-氨基酸衍生物）和 isoxazolidin-5-ones（掩蔽的 β-氨基酸）进行对映选择性亲电 α-硒化。获得了具有合理水平的对映选择性的各种不同取代的衍生物，并且还对这些化合物的稳定性和适用性进行了进一步的研究。
• Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles by organoselenium-induced radical cyclizations of <i> N</i>-arylacrylamides
  作者：Wei-jun Fu、Mei Zhu、Guang-long Zou

  DOI：10.1515/hc-2014-0195

  日期：2015.2.1

  Abstract A simple and practical approach to oxindole derivatives via organoselenium-induced radical cyclizations of N-arylacrylamides has been developed. This method provides a convenient access to a variety of selenium-containing oxindoles in good to excellent yields under relatively mild reaction conditions. As one of its notable features, the radical process allows for the direct formation of a

  摘要 已经开发了一种通过有机硒诱导的 N-芳基丙烯酰胺自由基环化来制备羟吲哚衍生物的简单实用方法。该方法提供了在相对温和的反应条件下以良好至极好的产率获得各种含硒羟吲哚的便利途径。作为其显着特征之一，自由基过程允许直接形成 Se-C 键并在一个反应​​中构建羟吲哚环。
• 10.1021/acscatal.4c01660
  作者：Chen, Rui、Zheng, Tianyu、Jiang, Xiaojian、Yeung, Ying-Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.4c01660

  日期：——
• Organo-Selenium Induced Radical Ring-Opening Intramolecular Cyclization or Electrophilic Cyclization of 2- (Arylmethylene)cyclopropylaldehyde: A Tunable Synthesis of 1-Naphthaldehydes or 3-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ols
  作者：Maozhong Miao、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo900805a

  日期：2009.8.7

  1-Naphthaldehydes and 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ols can be prepared, respectively, by the intramolecular alkylation and cyclization of (E)-2-(arylmethylene)cyclopropylaldehyde 1 mediated by different organo-selenium reagents. The properties of selenium reagents may play an important role in the reactions. A rationale for these transformations is proposed.

  通过不同的有机硒试剂介导的（E）-2-（芳基亚甲基）环丙醛1的分子内烷基化和环化作用，可以分别制备1-萘醛和3-氧杂双环[3.1.0]己-2-醇。硒试剂的性质可能在反应中起重要作用。提出了这些转换的基本原理。