2-(4-chlorophenyl)-2-vinyloxirane | 97699-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-vinyloxirane
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2-ethenyloxirane
• CAS: 97699-39-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: SGKDTECBKQVKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-vinyloxirane 在 copper(II) choride dihydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (E)-2-(1-(4-chlorophenyl)-3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  具有改善的分子特性的四苯基取代的全电子类胡萝卜素的合成策略

  摘要：

  通过形成全E环戊烯二醛（4）合成了具有比天然类胡萝卜素更强的抗氧化剂和电子传导性能的四苯基取代类胡萝卜素（4），这些化合物是由新型结构单元7和3或8和8的砜介导的烯化反应制得的9具有E配置。（E）-4-氯-2-苯基丁-2-烯（10）是合成的关键材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000130
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氯苯乙酮 以56%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Tichniouin; Sauleau; Sauleau, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 181 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal [5+2] Cycloaddition of Vinyloxiranes with Oxazol‐5‐(4 <i>H</i> )‐ones: A Facile Approach for Construction of Seven‐Membered Lactones
  作者：Hong‐Wu Zhao、Wan‐Qiu Ding、Li‐Ru Wang、Jia‐Ming Guo、Xiu‐Qing Song、Hui‐Hui Wu、Zhe Tang、Xiao‐Zu Fan、Xiao‐Fan Bi

  DOI：10.1002/ejoc.202000914

  日期：2020.9.14

  The formal [5+2] cycloaddition of vinyloxiranes with oxazol‐5‐(4H)‐ones proceeds readily at room temperature in THF in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3, dppp, and K2CO3, thus furnishing the desired seven‐membered lactones in 67–96 % yield. The chemical structure of the title compounds was confirmed by X‐ray diffraction analysis.

  在室温下，在Pd 2（dba）3 · CHCl 3，dppp和K 2 CO 3的存在下，四氢呋喃中的乙烯基恶烷与恶唑-5-（4 H）-酮的正式[5 + 2]环加成反应容易进行。因此以67-96％的收率提供了所需的七元内酯。X射线衍射分析证实了标题化合物的化学结构。
• Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Benzylation Enabled by Dual Palladium/Photoredox Catalysis
  作者：Changhua Song、Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05461

  日期：2022.1.21

  A decarboxylative allylic benzylation cocatalyzed by Pd/photoredox in a regio- and enantioselective manner has been achieved. Readily available aryl acetic acids are used as benzylic nucleophile equivalents without preactivation. This mild and atom-economical protocol expands the scope of coupling partners of allylic electrophiles. Vinyl epoxides could also go through this transformation smoothly,

  已经实现了由 Pd/光氧化还原以区域选择性和对映选择性方式共催化的脱羧烯丙基苄基化。容易获得的芳基乙酸用作苄基亲核试剂等效物，无需预活化。这种温和且原子经济的协议扩大了烯丙基亲电子试剂偶联伙伴的范围。乙烯基环氧化物也可以顺利地进行这种转变，提供各种带有全碳四元立体中心的手性高烯丙醇。
• Regio‐ and Enantioselective γ‐Allylic Alkylation of In Situ‐Generated Free Dienolates via Scandium/Iridium Dual Catalysis
  作者：Jian Zhang、Wu‐Lin Yang、Hanliang Zheng、Yi Wang、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/anie.202117079

  日期：2022.5.2

  The first Ir-catalyzed asymmetric γ-allylic alkylation of free dienolates, generated in situ by Sc-mediated Meinwald rearrangement of vinyloxiranes has been established. This protocol affords synthetically versatile γ-allylic crotonaldehydes in high efficiency with excellent regio- and enantioselectivities.

  已经建立了由 Sc 介导的乙烯基环氧乙烷的 Meinwald 重排原位产生的游离二烯醇化物的第一次 Ir 催化的不对称 γ-烯丙基烷基化。该协议提供了高效的合成多功能 γ-烯丙基巴豆醛，具有出色的区域和对映选择性。
• Asymmetric Catalytic Vinylogous Addition Reactions Initiated by Meinwald Rearrangement of Vinyl Epoxides
  作者：Jinxiu Xu、Yanji Song、Jun He、Shunxi Dong、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202102054

  日期：2021.6.21

  catalytic asymmetric multiple vinylogous addition reactions initiated by Meinwald rearrangement of vinyl epoxides were realized by employing chiral N,N′-dioxide/ScIII complex catalysts. The vinyl epoxides, as masked β,γ-unsaturated aldehydes, via direct vinylogous additions with isatins, 2-alkenoylpyridines or methyleneindolinones, provided a facile and efficient way for the synthesis of chiral 3-hydroxy-3-substituted

  通过使用手性N , N '-dioxide/Sc III实现了第一个由乙烯基环氧化物的 Meinwald 重排引发的催化不对称多重乙烯基加成反应复杂的催化剂。乙烯基环氧化物作为掩蔽的 β,γ-不饱和醛，通过与靛红、2-链烯酰基吡啶或亚甲基吲哚酮直接进行乙烯基加成，为合成手性 3-羟基-3-取代的羟吲哚、α,β-提供了一种简便有效的方法分别具有高效率和立体选择性的不饱和醛和螺环己烯吲哚酮。对照实验和动力学研究表明，路易斯酸充当双任务催化剂，控制初始重排以匹配随后的对映选择性乙烯基加成反应。提出了具有可能的过渡模型的催化循环来说明反应机理。
• Formal [5+3] Cycloaddition between Isatin-Based α-(Trifluoromethyl)imine Ylides and Vinyloxiranes: Diastereoselective Access to Medium-Heterocycle-Fused Spirooxindoles
  作者：Hong-Wu Zhao、Li-Ru Wang、Wan-Qiu Ding、Jia-Ming Guo、Zhe Tang、Xiu-Qing Song、Hui-Hui Wu、Xiao-Zu Fan、Xiao-Fan Bi、Qi-Di Zhong

  DOI：10.1055/s-0040-1706537

  日期：2021.1

  In the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 (2.5 mol%), PPh3 (10 mol%), and 60% NaH (1.5 equiv), the formal [5+3] cycloaddition between isatin-based α-(trifluoromethyl)imines and vinyloxiranes proceeded readily in 1,2-DCE at 40 ℃ and afforded cis-configured medium-heterocycle-fused spirooxindoles in the reasonable chemical yields with >20:1 dr. The relative stereochemical configuration of the title products

  在 Pd2(dba)3·CHCl3 (2.5 mol%)、PPh3 (10 mol%) 和 60% NaH (1.5 当量) 存在下，基于靛红的 α-(三氟甲基) 之间的正式 [5+3] 环加成反应亚胺和乙烯基环氧乙烷在 40 ℃下在 1,2-DCE 中容易进行，并以合理的化学产率提供顺式构型的中等杂环稠合螺吲哚，> 20:1 dr。标题产物的相对立体化学构型通过 X 射线衍射分析确定。