(4S,5R)-5-Allyl-4-methyl-oxazolidin-2-one | 113283-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-5-Allyl-4-methyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-methyl-5-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 113283-82-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: BEKQXBRTPLAMEL-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-3-hydroxyhex-5-en-2-ylcarbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-Allyl-4-methyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的与DIBALH还原α-氨基酸酯生成的乙缩醛铝的甲硅烷基乙烯酮缩醛和烯丙基锡烷的反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，通过DIBALH还原α-氨基酸酯生成的中间体无需与硅烷基乙烯酮缩醛和烯丙基锡烷进行外消旋缩合，即可获得高收率的相应β-羟基酯和均烯丙醇，同时通过铝实现高同位选择性辅助的螯合控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73845-7

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Amino Alcohol Derivatives from (<i>S</i>)-α-Amino Aldehydes via Chiral Acetal Templates
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Haruo Iwasawa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1246/cl.1987.1531

  日期：1987.8.5

  Titanium tetrachloride mediated addition of allyltrimethylsilane to chiral acetals derived from (S)-α-amino aldehydes and (+)-(2S,4S)-pentane-2,4-diol gave the anti-2-amino alcohol derivatives with considerably high diastereoselectivity. On the other hand, the same reaction by the use of acetals obtained from (−)-(2R,4R)-pentane-2,4-diol gave the products of opposite stereochemistry series as major

  四氯化钛介导的烯丙基三甲基硅烷加成到衍生自 (S)-α-氨基醛和 (+)-(2S,4S)-pentane-2,4-diol 的手性缩醛中，得到了具有相当高非对映选择性的抗 2-氨基醇衍生物. 另一方面，通过使用从 (-)-(2R,4R)-戊烷-2,4-二醇获得的缩醛进行的相同反应得到作为主要产物的相反立体化学系列的产物。
• Synthesis of hypusine and other polyamines using dibenzyltriazones for amino protection
  作者：Spencer Knapp、Jeffrey J. Hale、Margarita Bastos、Audrey Molina、Kuang Yu Chen

  DOI：10.1021/jo00049a036

  日期：1992.11

  The use of 1,3-dibenzyl-5-substituted-hexahydro-2-oxo-1,3,5-triazine ("dibenzyltriazone") as a protecting group for primary amino is described. Optimized conditions for formation and hydrolysis of dibenzyltriazones, as well as a variety of transformations (reduction, oxidation, hydroxyl modification, C-C bond formation) compatible with this protecting group, are presented. N-Protected amino aldehydes such as 46, 47, and 94 are particularly valuable building blocks, as demonstrated by the syntheses of hypusine (86), deoxyhypusine (85), spermidine (74), and two unsaturated spermidine analogues 81 and 84.