2-tert-butoxycarbonylamino-6-methylbenzyl chloride | 117550-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-6-methylbenzyl chloride
• 英文别名: 2-Methyl-6-t-butoxycarbonylaminobenzyl chloride；2-t-Butoxycarbonylamino-6-methylbenzyl chloride；2-Tert-butoxycarbonylamino-6-methylbenzylchloride；tert-butyl N-[2-(chloromethyl)-3-methylphenyl]carbamate
• CAS: 117550-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₂
• 分子量: 255.744
• InChiKey: DASHHAJXFSJHIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-6-methylbenzyl chloride 、 4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 3-benzamido-3-benzyl-5-methyl-2-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBU促进邻氯甲基苯胺与with内酯的正式[4 + 2]环化反应

  摘要：

  有效的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）介导的氮杂-邻-醌甲基化物（aza-oQMs）（由邻氯甲基苯胺生成）的正式[4 + 2]成环反应公开了具有烯醇盐（由氮杂内酯形成）的α-内酯，以中等至良好的产率递送生物学上重要的3，4-二氢喹啉-2（1H）-一衍生物。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，广泛的底物范围，温和的反应条件，可去除的保护基团和可扩展的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706549

文献信息

• 3-methylimidazopyridines
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US06096758A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  The invention relates to certain substituted imidazo[1,2-a]pyridines useful in the treatment of gastro-intestinal disorders.

  这项发明涉及某些在治疗胃肠道疾病中有用的取代咪唑[1,2-a]吡啶类化合物。
• Synthesis of Benzo[<i>e</i>][1,4]thiazepines by Base-Induced Formal [4+3] Annulation Reaction of Aza-<i>o</i>-quinone Methides and Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates
  作者：Lijie Zhang、Ling Fang、Hao Huang、Chaofan Wang、Fang Gao、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02433

  日期：2021.12.17

  The base-induced formal [4+3] annulation reaction of in situ-formed aza-o-quinone methides and pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates is reported. This protocol provides a novel and reliable method for the synthesis of biologically interesting benzo[e][1,4]thiazepine derivatives in synthetically useful yields. In addition, postsynthetic modification results in the formation of its sulfoxide and sulfone

  报道了原位形成的氮杂-邻-醌甲基化物和吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐的碱诱导形式[4+3]环化反应。该协议提供了一种新颖且可靠的方法，用于以合成有用的产量合成具有生物学意义的苯并[ e ][1,4]硫氮杂衍生物。此外，合成后修饰导致其亚砜和砜衍生物的形成。
• Synthesis of Functionalized 4,1‐Benzothiazepines via a [4+3] Annulation between Aza‐ <i>o‐</i> Quinone Methides and Pyridinium 1,4‐Zwitterionic Thiolates
  作者：Chuan‐Chuan Wang、Xue‐Hua Liu、Xin‐Lu Wang、Hua‐Peng Cui、Zhi‐Wei Ma、Degang Ding、Jun‐Tao Liu、Lei Meng、Ya‐Jing Chen

  DOI：10.1002/adsc.202101034

  日期：2022.1.18

  The [4+3] annulation of aza-o-quinone methides and pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates has been developed for the one-step synthesis of functionalized 2,3-unsaturated 4,1-benzothiazepines under mild and metal-free conditions. The produced 4,1-benzothiazepines can easily be converted into biologically interesting sulfoxides and sulfones via selective oxidization with m-CPBA.

  氮杂-邻醌甲基化物和吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐的 [4+3] 环化已被开发用于在温和和无金属条件下一步合成官能化 2,3-不饱和 4,1-苯并硫氮杂卓. 产生的 4,1-苯并硫氮杂通过m -CPBA 的选择性氧化可以很容易地转化为具有生物学意义的亚砜和砜。
• Imidazopyridine azolidinones
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US06124313A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  Imidazopyridine-azolidinones are useful for treating or preventing amenable gastro-intestinal ailments.

  Imidazopyridine-azolidinones可用于治疗或预防可治疗的胃肠道疾病。
• Pharmaceutically useful imidazopyridines
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US05665730A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  The invention relates to novel compounds of the formula I ##STR1## and the therapeutic use thereof.

  本发明涉及公式 I 的新化合物以及其治疗用途。##STR1##