3-amino-2-trifluoromethyl-5-methylquinazolin-4(3H)-one | 229488-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-trifluoromethyl-5-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Amino-5-methyl-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 229488-08-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃O
• 分子量: 243.188
• InChiKey: OLLFSNORBQIEFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 3-amino-2-trifluoromethyl-5-methylquinazolin-4(3H)-one 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 1-(5-Methyl-4-oxo-2-trifluoromethyl-4H-quinazolin-3-yl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用2-取代的3-乙酰氧基氨基-喹唑啉-4（3 H）-酮进行烯烃的氮杂叠氮化：过渡态几何形状的变化是由于添加了三氟乙酸或由吸电子的2-取代基引起的

  摘要：

  TFA对3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮2和10与丙烯酸甲酯和丙烯酸叔丁酯竞争反应的影响被解释为支持过渡态几何形状的变化，其中（Q）C O /（酯）C O重叠7b被（Q）C N + H /（酯）C O重叠7c取代（Q =喹唑啉酮）。即使不存在TFA，使用2-三氟甲基取代的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮20和21进行丙烯酸甲酯或丙烯酸叔丁酯的氮杂环化反应也具有（Q）C N /（酯）C O重叠22。

  DOI：

  10.1039/a809703h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲酸 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-amino-2-trifluoromethyl-5-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮衍生物作为潜在杀菌剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  由植物致病真菌引起的植物病害降低了作物的产量和质量。为了开发新型的抗真菌剂，我们设计并合成了8个系列的喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗植物病原性真菌活性。生物测定结果表明，化合物KZL-15，KZL-22，图5b，图6b，图6c，图8E和图8F显示出显着的抗真菌活性在体外。尤其是，化合物6c对巩膜核盘菌，Satellakis sasakii，镰刀镰刀菌（Fusarium graminearum）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的IC 50值（抑制浓度50％）分别为2.46、2.94、6.03和11.9μg/ mL。进一步的机制询问显示，用化合物6c处理的菌核菌中菌丝异常，细胞器受损和细胞膜通透性改变。另外，体内生物测定法表明，化合物6c在100μg/ mL浓度下对核盘菌的治疗和保护作用（分别为87.3和90.7％）可与阳性对照嘧菌酯（分别为89.5和91.2％）相媲美。这项工作验证了化合物6c的潜力

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05475