enigmazole A | 1233710-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: enigmazole A
• 英文别名: [(1R,3S,4S,6S,9S,11S,15R)-11-hydroxy-9-[2-[(Z,3R)-3-methoxy-2-methylbut-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]-4,6-dimethyl-17-methylidene-7-oxo-8,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadecan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 1233710-15-0
• 化学式: C₂₉H₄₆NO₁₀P
• 分子量: 599.659
• InChiKey: XOIBKNKGVAGOHK-QKWVKLORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  enigmazole A 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 enigmazole A disodium salt
  参考文献：
  名称：

  (-)-Enigmazole A的全合成

  摘要：

  已经实现了结构复杂的海洋海绵代谢物 (-)-enigmazole A 的高度收敛、立体控制的全合成。亮点包括前所未有的后期大片段 Petasis-Ferrier 结合/重排、多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC) 策略，以及二噻烷-环氧化物结合与恶唑定向的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11540
• 作为产物：
  描述：

  enigmazole A disodium salt 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.4 mg的产率得到enigmazole A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Enigmazole A的全合成

  摘要：

  已经实现了结构复杂的海洋海绵代谢物 (-)-enigmazole A 的高度收敛、立体控制的全合成。亮点包括前所未有的后期大片段 Petasis-Ferrier 结合/重排、多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC) 策略，以及二噻烷-环氧化物结合与恶唑定向的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11540

文献信息

• Isolation, Structural Elucidation, and Absolute Stereochemistry of Enigmazole A, a Cytotoxic Phosphomacrolide from the Papua New Guinea Marine Sponge <i>Cinachyrella enigmatica</i>
  作者：Naoya Oku、Kentaro Takada、Richard W. Fuller、Jennifer A. Wilson、Megan L. Peach、Lewis K. Pannell、James B. McMahon、Kirk R. Gustafson

  DOI：10.1021/ja1016766

  日期：2010.8.4

  Enigmazole A (1), a novel phosphate-containing macrolide, was isolated from a Papua New Guinea collection of the marine sponge Cinachyrella enigmatica. The structure of 1, including the absolute stereochemistry at all eight chiral centers, was determined by a combination of spectroscopic analyses and a series of microscale chemical derivatization studies. Compound 1 is comprised of an 18-membered phosphomacrolide

  恩尼格唑 A (1) 是一种新型含磷酸盐的大环内酯，是从巴布亚新几内亚的海洋海绵 Cinachyrella enigmatica 中分离出来的。 1 的结构，包括所有八个手性中心的绝对立体化学，是通过光谱分析和一系列微观化学衍生化研究的结合来确定的。化合物 1 由 18 元磷大环内酯组成，其中含有嵌入的外亚甲基取代的四氢吡喃环和跨越嵌入的恶唑部分的无环部分。另外两个类似物，15-O-亚甲基唑 A 和 13-羟基-15-O-亚甲基唑 A，也被分离和指定。恩尼格唑是第一个来自海洋的磷大环内酯类化合物，在 NCI 60 细胞系抗肿瘤筛选中表现出显着的细胞毒性，平均 GI(50) 为 1.7 µM。
• Total Synthesis of (−)-Enigmazole A
  作者：Yanran Ai、Mariya V. Kozytska、Yike Zou、Anton S. Khartulyari、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.5b11540

  日期：2015.12.16

  A highly convergent, stereocontrolled total synthesis of the architecturally complex marine sponge metabolite (−)-enigmazole A has been achieved. Highlights include an unprecedented late-stage large-fragment Petasis–Ferrier union/rearrangement, a multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC) tactic, and a dithiane–epoxide union in conjunction with an oxazole-directed stereoselective reduction.

  已经实现了结构复杂的海洋海绵代谢物 (-)-enigmazole A 的高度收敛、立体控制的全合成。亮点包括前所未有的后期大片段 Petasis-Ferrier 结合/重排、多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC) 策略，以及二噻烷-环氧化物结合与恶唑定向的立体选择性还原。