2-(2-(phenylethynyl)phenyl)oxirane | 952409-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(phenylethynyl)phenyl)oxirane
• CAS: 952409-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: DETQPTMIBOLLHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(phenylethynyl)phenyl)oxirane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium azide 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 acetic acid 4-iodo-3-phenyl-isoquinoline-1-yl-methylester
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的2-炔基苄基叠氮化物的亲电环化反应合成1,3,4-三取代异喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701392
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-2-vinylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83.4%的产率得到2-(2-(phenylethynyl)phenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的2-炔基苄基叠氮化物的亲电环化反应合成1,3,4-三取代异喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701392

文献信息

• Domino Fragmentations in Traceless Directing Groups of Radical Cascades: Evidence for the Formation of Alkoxy Radicals via C–O Scission
  作者：Trevor Harris、Gabriel dos Passos Gomes、Ronald J. Clark、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01052

  日期：2016.7.15

  Direct evidence for the formation of alkoxy radicals is reported in radical cascades using traceless directing groups. Despite the possibility of hydrogen abstraction in the fragmenting step, followed by loss of R-OH, β-scission is preferred for the formation of alkoxy radicals. For the first time, the C-O radical was intermolecularly trapped using a silyl enol ether. Various C–X fragmenting groups

  在自由基级联反应中使用无痕导向基团报道了形成烷氧基自由基的直接证据。尽管在断裂步骤中可能会夺氢，然后损失R-OH，但对于形成烷氧基而言，β断裂是优选的。首次使用甲硅烷基烯醇醚将CO自由基分子间捕获。探索了各种C–X碎片基团作为可能的无痕导向基团，用于制备扩展的多芳烃。计算证据表明，芳构化，空间和立体电子效应的组合有助于片段化为烷氧基。此外，在碎片中O和Sn之间发现了一种新的贯穿空间相互作用，这是一种特定的过渡态稳定作用。