diethyl (4-methoxyphenylamino)(2-(2-phenylethynyl)phenyl)methylphosphonate | 943135-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-methoxyphenylamino)(2-(2-phenylethynyl)phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: N-[diethoxyphosphoryl-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 943135-18-0
• 化学式: C₂₆H₂₈NO₄P
• 分子量: 449.486
• InChiKey: GTXPOKYUSFQZRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-methoxyphenylamino)(2-(2-phenylethynyl)phenyl)methylphosphonate 在 copper(l) iodide 作用下， 以14%的产率得到diethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的三组分反应制备2,3-二取代-1,2-二氢异喹啉-1-基膦酸酯的有效途径

  摘要：

  碘化铜（I）催化的2-炔基苯甲醛，胺和亚磷酸二乙酯的三组分反应为2,3-二取代-1,2-二氢异喹啉-1-基膦酸酯的合成提供了便捷而有效的途径。氯化钯（II）给出了相似的结果。异喹啉鎓中间体可能参与反应过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.044
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 甲氧苯胺 、 亚磷酸二乙酯 在 gold(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91%的产率得到diethyl (4-methoxyphenylamino)(2-(2-phenylethynyl)phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的三组分反应制备2,3-二取代-1,2-二氢异喹啉-1-基膦酸酯的有效途径

  摘要：

  碘化铜（I）催化的2-炔基苯甲醛，胺和亚磷酸二乙酯的三组分反应为2,3-二取代-1,2-二氢异喹啉-1-基膦酸酯的合成提供了便捷而有效的途径。氯化钯（II）给出了相似的结果。异喹啉鎓中间体可能参与反应过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.044

文献信息

• Synthesis of isoindol-1-ylphosphonate derivatives via Pd(0)-catalyzed reaction of α-amino (2-alkynylphenyl) methylphosphonate with aryl iodide
  作者：Qiuping Ding、Bing Wang、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.062

  日期：2007.12

  α-Amino (2-alkynylphenyl) methylphosphonate, which was generated from 2-alkynyl benzaldehyde, amine, and diethyl phosphate, reacted with aryl iodide at room temperature in the presence of catalytic amount of Pd2(dba)3 and DABCO in acetone, leading to the desired isoindol-1-ylphosphonate derivatives in good to excellent yields.

  由2-炔基苯甲醛，胺和磷酸二乙酯生成的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯在丙酮中催化量的Pd 2（dba）3和DABCO的存在下于室温下与芳基碘化物反应，从而以良好至优异的产率得到所需的异吲哚-1-基膦酸酯衍生物。
• Selective Synthesis of 2,3-Disubstituted-2<i>H</i>-isoindol-1-ylphosphonate and 2,3-Disubstituted-1,2-dihydroiso- quinolin-1-ylphosphonate via Metal-Tuned Reaction of α-Amino (2-Alkynylphenyl)methylphosphonate
  作者：Qiuping Ding、Yang Ye、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1021/jo070716d

  日期：2007.7.1

  Palladium(II)-catalyzed reaction of alpha-amino (2-alkynylphenyl)methylphosphonate provides a novel and efficient route to 2,3-disubstituted-2H-isoindol-1-ylphosphonate via 5-exo-cyclization and [1,5]-H shift; while 2,3-disubstituted-1,2-dihydroisoquinolin-1-ylphosphonate is afforded through 6-endo-cyclization utilizing silver triflate as catalyst.