5,5-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylamino)cyclohex-2-enone | 23159-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylamino)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-(naphthalen-2-ylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 23159-37-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: YCONWRLKRQZIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylamino)cyclohex-2-enone 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 9,9-dimethyl-9,10-dihydro-7H-benzo[c]carbazol-11(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的N-Arylenaminones分子内环状合成咔唑酮的一种改进方法

  摘要：

  建立了一种改进的合成方法，该方法通过芳基胺与1,3-环二酮的缩合，然后在氧气气氛下由乙酸钯和乙酸铜在乙醇中催化，进行分子内氧化环化反应来合成咔唑酮。改进的方法的优点是容易获得起始原料并提供良好的产率。 卡巴唑酮-分子内氧化环化-氧气-乙酸钯-乙酸铜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258141
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-萘胺 在 potassium hydrogensulfate 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 0.42h， 生成 5,5-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的N-Arylenaminones分子内环状合成咔唑酮的一种改进方法

  摘要：

  建立了一种改进的合成方法，该方法通过芳基胺与1,3-环二酮的缩合，然后在氧气气氛下由乙酸钯和乙酸铜在乙醇中催化，进行分子内氧化环化反应来合成咔唑酮。改进的方法的优点是容易获得起始原料并提供良好的产率。 卡巴唑酮-分子内氧化环化-氧气-乙酸钯-乙酸铜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258141

文献信息

• Synthesis of 7-hydroxy-6,7-dihydro-indole and 6′,7′-dihydro-3,7′-biindole derivatives from domino reactions of arylglyoxals or methyl ketones with enamines
  作者：Xin-Mou Lu、Zhong-Jian Cai、Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c5ra09478j

  日期：——

  successfully synthesized in moderate to good yields by the domino reactions of different arylglyoxals 1 with enamines 2 under catalyst-free conditions. 7-Hydroxy-2-aryl-6,7-dihydro-indol-4(5H)-ones 3 could also be prepared in moderate yields by the iodine-promoted one pot-two step reactions of methyl ketones 6 with enamines 2. The reaction of 3a with N-methyl indole 7a in the presence of PTSA afforded

  通过不同的芳基乙二醛1与烯胺2在催化剂-下的多米诺反应成功成功合成了一系列有趣的7-羟基-2-芳基-6,7-二氢-吲哚-4（5 H）-ones 3。免费条件。7-羟基-2-芳基-6,7-二氢吲哚-4（5 H）-ones 3也可以通过碘促进甲基酮6与烯胺2的一锅两步反应以中等收率制备。的反应3A与ñ -甲基吲哚7A在PTSA的存在下，得到2'-芳基-6'，7'-二氢- [3,7'-biindol] -4'（5' H ^） -酮8a中收率为81％。另外，通过芳基乙二醛1与烯胺2和吲哚7的两步一锅多米诺反应，还可以观察到3,7'-双吲哚8的产率为47-73％。该方案提供了一种简单实用的方法，可以从容易获得的起始原料中构建各种7-羟基-6,7-二氢吲哚衍生物3和3,7'-双吲哚8。
• Enantioselective Construction of Tetrahydroquinolin-5-one-Based Spirooxindole Scaffold via an Organocatalytic Asymmetric Multicomponent [3 + 3] Cyclization
  作者：Qiu-Ning Zhu、Yu-Chen Zhang、Meng-Meng Xu、Xiao-Xue Sun、Xue Yang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01598

  日期：2016.9.2

  e-based spirooxindole has been developed via a chiral cinchona alkaloid catalyzed asymmetric three-component [3 + 3] cyclization of cyclic enaminone, isatin, and malononitrile, which afforded a series of tetrahydroquinolin-5-one-based spirooxindoles in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 97:3 er). This reaction could be applicable to large-scale synthesis of enantioenriched

  通过手性金鸡纳生物碱催化环状烯胺酮，靛红和丙二腈的不对称三组分[3 + 3]环化反应，开发了具有生物重要性的基于四氢喹啉-5-酮的第一个催化对映选择性结构，得到了一系列四氢喹啉基于-5-one的spirooxindoles，具有高收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，97：3 er）。该反应可用于大规模合成对映体富集的基于四氢喹啉-5-一的螺环辛多酯。这种合成方法不仅为构建基于手性四氢喹啉-5-酮的螺氧杂吲哚支架提供了独特的方法，而且还增加了我们对催化对映选择性多组分反应的理解。
• Silver-catalyzed tandem nucleophilic addition/cycloisomerization of ortho-alkynylbenzaldehydes: Regioselective synthesis of functionalized 1H-isochromene derivatives
  作者：Fang-Hui Li、Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.051

  日期：2017.9

  An efficient silver-catalyzed domino cycloisomerization reaction for regioselective assembly of 1H-isochromene derivatives from o-alkynylaryl aldehydes with enaminones as the external nuclephiles is developed. This protocol affords isochromene derivatives in moderate to good yields under simple and mild reaction conditions.

  开发了一种有效的银催化的多米诺环异构化反应，用于从邻炔基芳基醛与烯胺酮作为外部亲核试剂的1 H-异戊二烯衍生物的区域选择性组装。该方案在简单和温和的反应条件下以中等至良好的产率提供了异​​色烯衍生物。
• Enantioselective Construction of Cyclic Enaminone-Based 3-Substituted 3-Amino-2-oxindole Scaffolds<i>via</i>Catalytic Asymmetric Additions of Isatin-Derived Imines
  作者：Lu-Jia Zhou、Yu-Chen Zhang、Fei Jiang、Guofeng He、Jingjing Yan、Han Lu、Shu Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600508

  日期：2016.10.6

  bioactivity has been developed via chiral phosphoric acid‐catalyzed enantioselective addition reactions of cyclic enaminones to isatin‐derived imines, which afforded a series of cyclic enaminone‐based 3‐substituted 3‐amino‐2‐oxindoles in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 97% ee). The investigation of the reaction mechanism suggested that it was facilitated by a dual hydrogen‐bonding

  通过手性磷酸催化环烯胺酮与靛红衍生的亚胺的对映选择性加成反应，开发了具有潜在生物活性的基于环烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚骨架的第一个催化不对称结构。高产率和优异对映选择性的基于环状烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚（高达99％收率，97％ee））。对反应机理的研究表明，两个底物与手性磷酸之间的双重氢键激活模式促进了反应机理。此外，该方法还可以用于大规模合成，同时保持对映体选择性。这种方法不仅为基于环烯胺酮的3-取代的3-氨基-2-氧代吲哚支架的对映选择性构建提供了有用的方法，而且通过使用富电子的方法丰富了对源自靛红亚胺的催化不对称加成反应的研究。烯烃作为亲核试剂。更重要的是，对某些选定产品的细胞毒性的初步评估表明，两种对映纯化合物对A549、786-0，ECA109和BT474癌细胞系均表现出中度至强细胞毒性。
• Regioselective synthesis of 6-nitroindole derivatives from enaminones and nitroaromatic compounds <i>via</i> transition metal-free C–C and C–N bond formation
  作者：Danhua Ge、Li-Wen Sun、Zi-Lun Yu、Xin-Long Luo、Pei Xu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1039/d1ob02443d

  日期：——

  Few methods are known for the synthesis of nitroindole derivatives. A simple and practical Cs2CO3-promoted method for the synthesis of 6-nitroindole derivatives from enaminones and nitroaromatic compounds has been developed. Two new C–C and C–N bonds were formed in a highly regioselective manner under transition metal-free conditions.

  已知很少有合成硝基吲哚衍生物的方法。开发了一种简单实用的Cs 2 CO 3促进的烯胺酮和硝基芳族化合物合成6-硝基吲哚衍生物的方法。在无过渡金属条件下，两个新的 C-C 和 C-N 键以高度区域选择性的方式形成。