2-benzyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-Benzyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: BGEUZIDZKCBIEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)propane-1,3-diol 在 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-benzyl-5-methoxytetrahydrofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有全碳取代的四元立体中心的四氢呋喃和四氢吡喃骨架的对映体和非对映体选择性组装

  摘要：

  手性磷酸（HB *）通过束缚乙缩醛单元的单反缩醛化催化中消旋1,3-二醇的不对称脱对称反应（参见方案）。这项新策略可有效组装带有远程全碳取代的季立体中心的四氢呋喃和四氢吡喃骨架，而其他方法无法直接访问这些骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201306801
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-benzyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有全碳取代的四元立体中心的四氢呋喃和四氢吡喃骨架的对映体和非对映体选择性组装

  摘要：

  手性磷酸（HB *）通过束缚乙缩醛单元的单反缩醛化催化中消旋1,3-二醇的不对称脱对称反应（参见方案）。这项新策略可有效组装带有远程全碳取代的季立体中心的四氢呋喃和四氢吡喃骨架，而其他方法无法直接访问这些骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201306801

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Assembly of Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Skeletons with All-Carbon-Substituted Quaternary Stereocenters
  作者：Zhilong Chen、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201306801

  日期：2013.12.16

  desymmetrization of meso 1,3‐diols through mono‐transacetalization with a tethered acetal unit (see scheme). This new strategy leads to the efficient assembly of tetrahydrofuran and tetrahydropyran skeletons bearing remote all‐carbon‐substituted quaternary stereocenters that are not straightforward to access by other methods.

  手性磷酸（HB *）通过束缚乙缩醛单元的单反缩醛化催化中消旋1,3-二醇的不对称脱对称反应（参见方案）。这项新策略可有效组装带有远程全碳取代的季立体中心的四氢呋喃和四氢吡喃骨架，而其他方法无法直接访问这些骨架。