α-Chlor-β-styrolsulfonylchlorid | 64984-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Chlor-β-styrolsulfonylchlorid
• 英文别名: (Z)-2-chloro-2-phenylethenesulfonyl chloride
• CAS: 64984-36-7
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂S
• 分子量: 237.106
• InChiKey: QFNDZLCHEZTHDP-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Chlor-β-styrolsulfonylchlorid 、 氨 生成 (Z)-2-氯-2-苯基-乙烯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  HASEGAWA KIYOSHI; HIROOKA SYUZI; KAWAHARA HIROSHI; TANAKA ATSUSHI; NOMURA+, BULL. CHEM. SOC. JAP.,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-oxo-2-phenylethanesulfonate 在 五氯化磷 作用下， 生成 α-Chlor-β-styrolsulfonylchlorid
  参考文献：
  名称：

  β-苯乙烯磺酰胺的光溴化和 2-Aryl乙炔-1-磺酰胺的合成

  摘要：

  反式-β-苯乙烯磺酰胺在乙酸中在 16–18 °C 下发生光溴化反应，得到约 75:25 的苏式（顺式加合物）和赤式-1,2-二溴-2-芳基乙烷-1-磺酰胺（反式加合物）的混合物. 顺式-β-苯乙烯磺酰胺的类似光溴化得到苏式（反式加合物）-和叔-二溴化物（顺式加合物）的 33:67 混合物。非对映异构体可以通过分级重结晶来分离。显示顺式加合物既不是通过二次异构化也不是通过（可能）离子加成形成的。苏式和赤式二溴化物与 Et3N 的反式脱溴化氢分别得到 (Z)- 和 (E)-β-溴-β-苯乙烯磺酰胺，它们在 45-50 °C 下用 1 M NaOH 水溶液进一步轻松脱溴化为得到2-芳基乙炔-1-磺酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2346

文献信息

• HASEGAWA KIYOSHI; HIROOKA SYUZI; KAWAHARA HIROSHI; TANAKA ATSUSHI; NOMURA+, BULL. CHEM. SOC. JAP.,
  作者：HASEGAWA KIYOSHI、 HIROOKA SYUZI、 KAWAHARA HIROSHI、 TANAKA ATSUSHI、 NOMURA+

  DOI：——

  日期：——
• The Photobromination of β-Styrenesulfonamides and Syntheses of 2-Arylacetylene-1-sulfonamides
  作者：Kiyoshi Hasegawa、Syuzi Hirooka、Hiroshi Kawahara、Atsushi Tanaka、Masahiro Nomura、Yutaka Hori

  DOI：10.1246/bcsj.50.2346

  日期：1977.9

  The photobromination of trans-β-styrenesulfonamides in acetic acid at 16–18 °C gave about 75 : 25 mixtures of threo (cis adducts)- and erythro-1,2-dibromo-2-arylethane-1-sulfonamides (trans adducts). A similar photobromination of cis-β-styrenesulfonamide afforded a 33 : 67 mixture of the threo (trans adduct)- and the erthro-dibromides (cis adduct). The diastereomers could be separated by fractional

  反式-β-苯乙烯磺酰胺在乙酸中在 16–18 °C 下发生光溴化反应，得到约 75:25 的苏式（顺式加合物）和赤式-1,2-二溴-2-芳基乙烷-1-磺酰胺（反式加合物）的混合物. 顺式-β-苯乙烯磺酰胺的类似光溴化得到苏式（反式加合物）-和叔-二溴化物（顺式加合物）的 33:67 混合物。非对映异构体可以通过分级重结晶来分离。显示顺式加合物既不是通过二次异构化也不是通过（可能）离子加成形成的。苏式和赤式二溴化物与 Et3N 的反式脱溴化氢分别得到 (Z)- 和 (E)-β-溴-β-苯乙烯磺酰胺，它们在 45-50 °C 下用 1 M NaOH 水溶液进一步轻松脱溴化为得到2-芳基乙炔-1-磺酰胺。