2.6-Dihydroxy-2.6-bis-trifluormethyl-4-phenyl-tetrahydropyran-dicarbonsaeure-(3.5)-diaethylester | 3449-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2.6-Dihydroxy-2.6-bis-trifluormethyl-4-phenyl-tetrahydropyran-dicarbonsaeure-(3.5)-diaethylester
• 英文别名: 2,6-Dihydroxy-2,6-bis-trifluormethyl-4-phenyl-tetrahydropyran-dicarbonsaeure-(3,5)-diethylester；diethyl 2,6-dihydroxy-4-phenyl-2,6-bis(trifluoromethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dihydroxy-4-phenyl-2,6-bis(trifluoromethyl)oxane-3,5-dicarboxylate
• CAS: 3449-44-3
• 化学式: C₁₉H₂₀F₆O₇
• 分子量: 474.354
• InChiKey: QWUSIZYVFVVWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.6-Dihydroxy-2.6-bis-trifluormethyl-4-phenyl-tetrahydropyran-dicarbonsaeure-(3.5)-diaethylester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2,6-Dihydroxy-4-phenyl-2,6-bis-trifluoromethyl-piperidine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Balicki, Roman; Nantka-Namirski, Pawel, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 11, p. 2439 - 2444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzylidene-3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以38%的产率得到2.6-Dihydroxy-2.6-bis-trifluormethyl-4-phenyl-tetrahydropyran-dicarbonsaeure-(3.5)-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  烷基 2-benzylidene-2-polyfluoroacylacetates 与 N,N-双亲核试剂的反应

  摘要：

  烷基 2-benzylidene-2-polyfluoroacylacetates 与尿素和硫脲反应生成 5-ethoxycarbonyl-4-fluoroalkyl-4-hydroxy-6-phenylhexahydropyrimidin-2-ones 和 -2-thiones，并与硫酸胍形成 2-amino-5 -乙氧基羰基-4-氟烷基-6-苯基-1,6-二氢嘧啶和 3,6-二乙氧基羰基-2,7-二氟烷基-4,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡啶并[1,2-a ]嘧啶，它们与苯肼反应得到 4-烷氧基羰基-3-氟烷基-3-羟基-1,5-二苯基吡唑烷。水合肼催化 3,5-二乙氧基羰基-2,6-二氟烷基-2,6-二羟基-4-苯基四氢吡喃的形成。当用无水肼和邻苯二胺处理时，这些酯裂解形成氟酰基酯和苯甲醛与二胺的缩合产物。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042284.03940.41

文献信息

• Synthesis and Properties of Fluorine-Containing Heterocyclic Compounds. III. Substituted Tetrahydropyrans¹
  作者：Adrienne Steinacker Dey、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo01020a528

  日期：1965.9
• Synthesis of 2,6-bis(fluoroalkyl)-2,6-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3,5-dicarboxylates from aldehydes and fluorinated β-oxo esters in the presence of ionic liquid-K2CO3 as catalytic system
  作者：S. G. Zlotin、G. V. Kryshtal’、G. M. Zhdankina、A. V. Ignatenko、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428010040020

  日期：2010.4

  An efficient procedure has been developed for the synthesis of 4-substituted 2,6-bis(fluoroalkyl)-2,6-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3,5-dicarboxylates by reactions of aldehydes with fluorine-containing beta-oxo esters in heterogeneous catalytic system 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate [bmim][BF4]-K2CO3 activated by ultrasound. The system retains its catalytic activity for three reaction cycles.
• BALICKI, R.;NANTKA-NAMIRSKI, P., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 11, 2439-2444
  作者：BALICKI, R.、NANTKA-NAMIRSKI, P.

  DOI：——

  日期：——
• Balicki, Roman; Nantka-Namirski, Pawel, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 11, p. 2439 - 2444
  作者：Balicki, Roman、Nantka-Namirski, Pawel

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of alkyl 2-benzylidene-2-polyfluoroacylacetates with N,N-dinucleophiles
  作者：M. V. Pryadeina、Ya. V. Burgart、M. I. Kodess、V. I. Saloutin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042284.03940.41

  日期：2004.6

  Alkyl 2-benzylidene-2-polyfluoroacylacetates react with urea and thiourea to yield 5-ethoxycarbonyl-4-fluoroalkyl-4-hydroxy-6-phenylhexahydropyrimidin-2-ones and -2-thiones and with guanidine sulfate to form 2-amino-5-ethoxycarbonyl-4-fluoroalkyl-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidines and 3,6-diethoxycarbonyl-2,7-difluoroalkyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrimidines, and they react with phenylhydrazine

  烷基 2-benzylidene-2-polyfluoroacylacetates 与尿素和硫脲反应生成 5-ethoxycarbonyl-4-fluoroalkyl-4-hydroxy-6-phenylhexahydropyrimidin-2-ones 和 -2-thiones，并与硫酸胍形成 2-amino-5 -乙氧基羰基-4-氟烷基-6-苯基-1,6-二氢嘧啶和 3,6-二乙氧基羰基-2,7-二氟烷基-4,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡啶并[1,2-a ]嘧啶，它们与苯肼反应得到 4-烷氧基羰基-3-氟烷基-3-羟基-1,5-二苯基吡唑烷。水合肼催化 3,5-二乙氧基羰基-2,6-二氟烷基-2,6-二羟基-4-苯基四氢吡喃的形成。当用无水肼和邻苯二胺处理时，这些酯裂解形成氟酰基酯和苯甲醛与二胺的缩合产物。