1-iodo-8-(p-tolylethynyl)naphthalene | 1255533-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-iodo-8-(p-tolylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Iodo-8-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 1255533-01-7
• 化学式: C₁₉H₁₃I
• 分子量: 368.217
• InChiKey: YEDBVARCPKLDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-8-(p-tolylethynyl)naphthalene 在 重水 、 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到(Z)-2-((4-methylphenyl)methylene-d)-2H-naphtho[1,8-bc]thiophene
  参考文献：
  名称：

  固态发射铜催化合成（Z）-2H-萘并[1,8-bc]噻吩

  摘要：

  近年来，我们小组的主要研究兴趣之一是通过平行炔烃在萘中的区域选择性转化来构建6/5π系统，目的是开发潜在的荧光材料。在此，报道了使用乙基黄原酸钾作为硫源，由8-卤-1-乙炔基萘经铜催化合成多取代的（Z）-2 H-萘[1,8- bc ]噻吩。在该方案中，通过铜催化的Ullmann型C（芳基）–S键形成和炔键的α加成反应，以高选择性和高收率合成了一系列噻吩稠合的6/5π系统化合物。合成的多取代（Z）-2 H-萘[1,8- bc ]噻吩表现出固体发射，这使其成为光电共轭材料的潜在候选者。通过使用DMSO / D 2 O（3：1）作为反应溶剂，可以在标准条件下以良好的收率获得氘代产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02233k
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以47%的产率得到1-iodo-8-(p-tolylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联反应合成1,2,3-三唑融合吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发了铜催化的串联反应，用于合成1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物。该方案使我们能够以中等至优异的产率获得各种1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物。当在365 nm激发时，1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物发出蓝色和绿色的光。进一步研究了产品的量子效率和光物理性质。

  DOI：

  10.1055/a-1364-9308

文献信息

• Nickel-Catalyzed, Cascade Cycloadditions of 1-Ethynyl-8-halonaphthalenes with Nitriles: Synthesis, Structure, and Physical Properties of New Pyrroloarenes
  作者：Tsun-Cheng Wu、Chia-Cheng Tai、Hsin-Chieh Tiao、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201002905

  日期：2011.2.7

  The reaction of 1‐ethynyl‐8‐halonaphthalenes 1 with nitriles in the presence of the catalytic system [NiBr2(dppe)]/Zn (dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane) is found to produce unusual pyrroloarenes 2. The carbon–nitrogen triple bond in nitrile is activated twice, and five new bonds are formed in a one‐pot transformation, which causes a pyrrole and two six‐membered rings to be generated simultaneously

  在催化体系[NiBr 2（dppe）] / Zn（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）的存在下，1-乙炔基-8-卤代萘1与腈的反应会产生不寻常的吡咯并芳烃2。腈中的碳-氮三键被激活两次，并且在一个一键转换中形成五个新键，这导致同时生成吡咯和两个六元环。检查了该反应的范围和局限性。同样，烷基桥连的二炔也可提供相应的多环。由于芳基旋转的限制，二芳基取代的环加合物2（R 1 = Ar）是助熔剂。通过执行1研究旋转壁垒在各种温度下的1 H NMR实验。几种化合物的结构是通过X射线晶体学分析确定的。还研究了吡咯并芳烃的光物理和电化学性质。
• Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes
  作者：Tsun-Cheng Wu、Chia-Hua Chen、Daijiro Hibi、Akihiro Shimizu、Yoshito Tobe、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/anie.201001929

  日期：2010.9.17

  Zethrenes were synthesized by Pd‐catalyzed cyclodimerization of 1‐ethynyl‐8‐iodonaphthalenes. The structure of these cycloadducts was confirmed by X‐ray crystal analysis. The bond lengths and bond alternation in the crystal structures reveal that the central two six‐membered rings of the title compounds lack aromaticity.

  蒽通过Pd催化的1-乙炔基-8-碘萘的环二聚反应合成。X射线晶体分析证实了这些环加合物的结构。晶体结构中的键长和键交替表明标题化合物的中心两个六元环缺乏芳香性。
• Palladium-catalyzed cyclization of 1-alkynyl-8-iodonaphthalene and double isocyanides for the synthesis of acenaphtho[1,2-b]pyrroles
  作者：Shangfeng Ren、Keke Huang、Jin-Biao Liu、Lianpeng Zhang、Min Hou、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.028

  日期：2022.11

  A palladium-catalyzed formal [2 + 2 + 1] cyclization of 1-alkynyl-8-iodonaphthalene with double isocyanides is developed herein. The transformation worked well to produce a series of 7H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole with a broad reaction scope. Isocyanides play a dual role in the reaction. One is a C1 building block, and another is used as C1N1 component. In the process, the [2 + 2 + 1] cyclization involves

  本文开发了 1-炔基-8-碘代萘与双异氰化物的钯催化形式 [2 + 2 + 1] 环化。该转化作用良好，生成了一系列反应范围广的 7 H-苊并[1,2- b ]吡咯。异氰化物在反应中起双重作用。一个是 C1 构建块，另一个用作 C1N1 组件。在该过程中，[2 + 2 + 1] 环化涉及亚胺酰化、亚胺酰钯物质区域选择性加成炔烃、双亚胺酰化，以及所得亚胺酰钯物质另一种加成亚胺键。