methyl 3-furylglycolate | 71031-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 3-furylglycolate
• 英文别名: methyl 2-(furan-3-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 71031-63-5
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: JBHHNHNVZGJZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-furylglycolate 、 camphanoylchlorid 生成 [(1R)-1-(furan-3-yl)-2-methoxy-2-oxoethyl] 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JAROSZ, S.;ZAMOJSKI, A., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 10, 1447-1451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  butyl 2,7-dioxabicyclo-<3.2.0>hept-3-ene-6-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-furylglycolate
  参考文献：
  名称：

  呋喃与手性乙醛酸烷基酯之间的不对称光环加成

  摘要：

  手性烷基乙醛酸酯[ R（-）-薄荷基，R（-）-和S（+）-2-辛基，R（-）-和S（+）-2、2-二甲基- [3-丁基]与呋喃的反应生成低光学纯度（2.5-7.3％）的2,7-二氧杂双环-[3.2.0]庚-3-烯-6-戊酸酯烷基化物（13a–e）。化合物13a-e异构化为3-呋喃基乙醇酸烷基酯（14a-e），收率很高。将构型S指定为3-呋喃甲氧基乙酸左旋甲基。对不对称合成的结果提出了两种解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80228-7

文献信息

• 10.1016/j.tet.2024.134068
  作者：Sosunovych, Bohdan S.、Timokhin, Oleksii S.、Kucher, Olexandr V.、Demianyk, Nadiia Y.、Hys, Denys V.、Zvarych, Yelyzaveta A.、Smolii, Oleg B.、Vashchenko, Bohdan V.、Grygorenko, Oleksandr O.

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134068

  日期：——

  Synthesis and enzymatic resolution of a new class of alicyclic and heterocyclic mandelic acid derivatives was described. The method relied on the preparation of cyanohydrins from the commercially available aldehydes followed by hydrolysis to corresponding racemic hydroxy esters that were used in the resolution with the enzyme. An alternative approach was proposed for compounds that were not suitable

  描述了一类新型脂环族和杂环扁桃酸衍生物的合成和酶促拆分。该方法依赖于从市售醛制备氰醇，然后水解成相应的外消旋羟基酯，用于用酶进行拆分。对于不适合此程序的化合物提出了替代方法。对于选定的实施例，使用随后的酯水解、随后非对映体盐的对映体富集重结晶来合成相应的扁桃酸类似物。
• EP0232258A4
  申请人：——

  公开号：EP0232258A4

  公开（公告）日：1987-12-01
• HERBICIDAL 2-(OXA OR THIA HETEROCYCLE)5-AMINO-3-OXO-4-(SUBSTITUTED-PHENYL)-2,3-DIHYDROFURANS
  申请人：CHEVRON RESEARCH AND TECHNOLOGY COMPANY

  公开号：EP0232258A1

  公开（公告）日：1987-08-19
• EP0232258B1
  申请人：——

  公开号：EP0232258B1

  公开（公告）日：1990-05-02
• US4537623A
  申请人：——

  公开号：US4537623A

  公开（公告）日：1985-08-27