N'-benzylidene-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonohydrazide | 1033053-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzylidene-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1033053-67-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: DXCJAPKCUFCCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzylidene-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonohydrazide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Cu(II) 催化 N-炔丙基腙氨环化生成取代吡唑啉

  摘要：

  据报道，在敞口烧瓶条件下，通过分子内 C-N 键形成，铜 (II) 催化从容易获得的N-炔丙基腙合成取代吡唑啉的有效路线。N-酰基和N-甲苯磺酰基取代的吡唑啉已以中等至优异的产率制备。使用核磁共振、高分辨率质谱 (HRMS) 和哈米特分析进行的机理研究表明，Cu(II) 催化剂通常充当路易斯酸，通过环化形成亚胺离子中间体，在水解时提供所需的吡唑啉。利用这种反应方法还合成了一种黄体酮受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01848
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N'-benzylidene-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化串联1,3-酰氧基迁移/曼尼希型加成/消除N-磺酰hydr丙炔基酯的磺酰基成5,6-二氢哒嗪-4-酮衍生物

  摘要：

  在CN键上添加亲核试剂为获取含氮分子提供了一种高效的合成策略。1在发达的加成反应（例如高效的曼尼希反应）中，各种CH键活化的化合物（包括羧酸衍生物，硝基烷烃和末端炔烃）已被用作亲核试剂，以实现不同类别的胺。2然而，在使用金属催化剂时，使用不具有活化CH键的新亲核试剂（例如内部炔烃和烯丙酸酯）受到限制。3在此，我们希望报告通过银催化的炔丙酸酯的1,3迁移引发的烯丙基酯新加入C allN键的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201103404

文献信息

• Aluminum Chloride Mediated Reactions of N-Alkylated Tosyl­hydrazones and Terminal Alkynes: A Regioselective Approach to 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Meng Tang、Yun Wang、Hu Wang、Yuanfang Kong

  DOI：10.1055/s-0035-1561646

  日期：——

  Abstract Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and terminal alkynes are reported. The protocol is applied to a wide range of substrates, and demonstrates excellent functional group tolerance. A series of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles is prepared in good to high yields with complete regioselectivity. Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and

  摘要 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyrazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qian Zhang、Meng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00561

  日期：2019.3.15

  A regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles from N-tosylhydrazones was developed. The reaction was general for a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents, and the method has been successfully applied to the formal synthesis of ibrutinib.

  开发了从N-甲苯磺酰腙区域选择性合成高功能化吡唑的方法。该反应对多种底物具有通用性，对多种取代基表现出优异的耐受性，该方法已成功应用于依鲁替尼的正式合成。
• Method for Preparing <i>N</i>-Tosylhydrazonyl Chlorides
  作者：Qian Zhang、Siyu Zhang、Meng Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00191

  日期：2022.5.6

  A facile and efficient method for preparing N-tosylhydrazonyl chlorides was developed. The reaction was general for a variety of substrates and displayed wonderful compatibility to diverse substituents. A range of N-tosylhydrazonyl chlorides was prepared for the first time.

  建立了一种简便高效的制备N-甲苯磺酰肼的方法。该反应对多种底物具有通用性，并且对多种取代基表现出极好的相容性。首次制备了一系列N-甲苯磺酰腙酰氯。