N-(trans-Styrylsulfonyl)-N'-methyl-S-methyl-isothioharnstoff | 57185-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trans-Styrylsulfonyl)-N'-methyl-S-methyl-isothioharnstoff
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-(trans-2-phenyl-ethenesulfonyl)-isothiourea；methyl N'-methyl-N-[(E)-2-phenylethenyl]sulfonylcarbamimidothioate
• CAS: 57185-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 270.376
• InChiKey: RUOQFAKSDSQUEF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trans-Styrylsulfonyl)-N'-methyl-S-methyl-isothioharnstoff 在 sodium hydroxide 、 氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-methoxy-4-methyl-5-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the 1,2,4-Thiadiazine-1,1-dioxides

  摘要：

  N-(2-苯基乙烯-1-磺酰基)-N′-单烷基 S-甲基异硫脲 2 环合生成迈克尔环加成物 3-甲硫基-4-烷基-5-苯基-1,1-二氧代-5,6-二氢-1,2,4-噻二嗪 3。在碱催化下，3 和 3-Cloro-derivatives 4 发生水解，得到 4-甲基-5-苯基-2,3,5,6-四氢-1,1,3-三氧代-1,2,4-噻二嗪类化合物 5。4 与胺或甲醇钠反应，可得到 3-氨基噻二嗪衍生物 7 或 3-甲氧基噻二嗪衍生物 9。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1893

文献信息

• Smiles-Type Rearrangement of<i>N</i>-<i>trans</i>-Styrylsulfonyl) and<i>N</i>-(4-Phenyl-1,3-butadienylsulfonyl)thioureas and Isothioureas
  作者：Kiyoshi Hasegawa、Syuzi Hirooka、Tadashi Sasaki

  DOI：10.1246/bcsj.48.2611

  日期：1975.9

  Treatment of N-(trans-styrylsulfonyl)- (1) and N-(4-phenyl-1,3-butadienylsulfonyl)-N′-methylthiourea (2), and the corresponding S-methylisothioureas (6 and 7), with strong base afforded the Smiles-type and Michael-type products. Effects of substituents at C-2 and nucleophiles on the products are discussed.

  用强碱处理N-(反式苯乙烯磺酰基)-（1）和N-(4-苯基-1,3-丁二烯基磺酰基)-N′-甲基硫脲（2）以及相应的S-甲基异硫脲（6和7），可得到Smiles型和Michael型产物。讨论了C-2上的取代基和亲核试剂对产物的影响。
• HASEGAWA KIYOSHI; HIROOKA SYUZI; SASAKI TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 9, 2611-2612
  作者：HASEGAWA KIYOSHI、 HIROOKA SYUZI、 SASAKI TADASHI

  DOI：——

  日期：——