(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)acetonitrile | 1187396-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-Benzyltriazol-4-yl)acetonitrile
• CAS: 1187396-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: FWJCBGLLGBNCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)acetonitrile 、 3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)-3-methylsulfanyl-5-oxo-5-phenyl-pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Junjappa-Ila环空：α-氧杂环丁烯二硫缩醛介导的取代苯并三唑的合成

  摘要：

  2-（1-苄基-1 H –1,2,3-三唑-4-基）-3-甲基硫烷基-5-氧代-5-取代的戊-2-烯腈通过以良好产率得到缩合的（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）乙腈 与各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛 在氢化钠存在下。中间体在PTSA的存在下进行酸诱导的环化反应，得到相应的苯并三唑产量中等。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.85
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 1-苄基-4-(氯甲基)三唑 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Junjappa-Ila环空：α-氧杂环丁烯二硫缩醛介导的取代苯并三唑的合成

  摘要：

  2-（1-苄基-1 H –1,2,3-三唑-4-基）-3-甲基硫烷基-5-氧代-5-取代的戊-2-烯腈通过以良好产率得到缩合的（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）乙腈 与各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛 在氢化钠存在下。中间体在PTSA的存在下进行酸诱导的环化反应，得到相应的苯并三唑产量中等。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.85

文献信息

• Junjappa-Ila annulation: α-Oxoketene dithioacetal mediated synthesis of substituted benzotriazoles
  作者：Nitinkumar S. Shetty、Ravi S. Lamani、Shridhar I. Panchamukhi、Imtiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1002/jhet.85

  日期：2009.7

  2-(1-Benzyl-1H–1,2,3-triazole-4-yl)-3-methylsulfanyl-5-oxo-5-substituted-pent-2-enenitrile were obtained in good yields by condensation of (1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)acetonitrile with various α-oxoketene dithioacetals in the presence of sodium hydride. The intermediates underwent facile acid-induced cyclization in the presence of PTSA to afford the corresponding benzotriazoles in moderate yields. J. Heterocyclic

  2-（1-苄基-1 H –1,2,3-三唑-4-基）-3-甲基硫烷基-5-氧代-5-取代的戊-2-烯腈通过以良好产率得到缩合的（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）乙腈 与各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛 在氢化钠存在下。中间体在PTSA的存在下进行酸诱导的环化反应，得到相应的苯并三唑产量中等。J.杂环化​​学，（2009）。