5-羟基-异构酶P | 159471-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-异构酶P
• 英文名称: 2-amino-1-methyl-5-hydroxy-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 5-Hydroxy-PhIP；2-amino-1-methyl-6-phenyl-4H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-one
• CAS: 159471-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: VFOYOLOUKGRSJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-十四碳烯基)环丁酮 生成 5-羟基-异构酶P
  参考文献：
  名称：

  在人血浆和肝细胞中由2-氨基-1-甲基苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶的N-氧化代谢产物形成的人血清白蛋白加合物的质谱表征

  摘要：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP）是在熟肉中形成的致癌性杂环芳香胺，被代谢活化为亲电子中间体，该中间体与DNA和蛋白质形成共价加合物。我们先前确定了白蛋白与遗传毒性代谢物2-羟基氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（HONH-PhIP）反应后，在人血清白蛋白的Cys 34残基上形成的PhIP加合物。从胰蛋白酶/胰凝乳蛋白酶消化物中回收的主要加成肽被鉴定为缺失的裂解肽LQQC * [SO 2 PhIP]PFEDHVK，[半胱氨酸-S-基-PhIP] -S-二氧化物连接的加合物。在这项研究中，我们已经表征了N-磺氧基-2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（N-磺氧基-PhIP）的白蛋白加合产物，这被认为是主要的PhIP的遗传毒性代谢物在体内形成。靶向和依赖数据的扫描方法表明，N-磺氧基-PhIP与人血浆中白蛋白的Cys 34加成后形成LQQC

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.5b00075

文献信息

• Mapping Serum Albumin Adducts of the Food-Borne Carcinogen 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine by Data-Dependent Tandem Mass Spectrometry
  作者：Lijuan Peng、Surendra Dasari、David L. Tabb、Robert J. Turesky

  DOI：10.1021/tx300253j

  日期：2012.10.15

  electrophilic metabolites of PhIP and 2-amino-1-methyl-6-[2H5]-phenylimidazo[4,5-b]pyridine ([2H5]-PhIP). The metabolites used for study were 2-nitro-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (NO2-PhIP), 2-hydroxyamino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (HONH-PhIP), or N-acetyloxy-2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (N-acetoxy-PhIP). Following proteolytic digestion, PhIP-adducted peptides were

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP）是一种在肉类烹饪过程中形成的杂环芳香胺。PhIP 是一种潜在的人类致癌物：它经过代谢活化形成亲电代谢物，与 DNA 和蛋白质结合，包括血清白蛋白 (SA)。在体内形成的 PhIP-SA 加合物的结构是未知的，在 PhIP 蛋白加合物可以作为人类研究中的生物标志物之前需要阐明。我们之前在体外检查了 PhIP 的基因毒性 N 氧化代谢物与人 SA 的反应，并鉴定了在半胱氨酸34（Cys 34); 然而，其他加合产物被认为发生。我们现在已经确定了在 SA 的多个位点形成的 PhIP 加合物与 PhIP 和 2-amino-1-methyl-6-[ 2 H 5 ] -苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（[ 2 H 5 ]-PhIP)。用于研究的代谢物是 2-nitro-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5- b ]pyridine
• Mass Spectrometric Characterization of Human Serum Albumin Adducts Formed with N-Oxidized Metabolites of 2-Amino-1-methylphenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine in Human Plasma and Hepatocytes
  作者：Yi Wang、Lijuan Peng、Medjda Bellamri、Sophie Langouët、Robert J. Turesky

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.5b00075

  日期：2015.5.18

  2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP), a carcinogenic heterocyclic aromatic amine formed in cooked meats, is metabolically activated to electrophilic intermediates that form covalent adducts with DNA and protein. We previously identified an adduct of PhIP formed at the Cys34 residue of human serum albumin following reaction of albumin with the genotoxic metabolite 2-hydroxyamino-1

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP）是在熟肉中形成的致癌性杂环芳香胺，被代谢活化为亲电子中间体，该中间体与DNA和蛋白质形成共价加合物。我们先前确定了白蛋白与遗传毒性代谢物2-羟基氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（HONH-PhIP）反应后，在人血清白蛋白的Cys 34残基上形成的PhIP加合物。从胰蛋白酶/胰凝乳蛋白酶消化物中回收的主要加成肽被鉴定为缺失的裂解肽LQQC * [SO 2 PhIP]PFEDHVK，[半胱氨酸-S-基-PhIP] -S-二氧化物连接的加合物。在这项研究中，我们已经表征了N-磺氧基-2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（N-磺氧基-PhIP）的白蛋白加合产物，这被认为是主要的PhIP的遗传毒性代谢物在体内形成。靶向和依赖数据的扫描方法表明，N-磺氧基-PhIP与人血浆中白蛋白的Cys 34加成后形成LQQC