1,3-dimethyl-6,7-bis(p-tolylethynyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione | 1352810-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6,7-bis(p-tolylethynyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-6,7-bis[2-(4-methylphenyl)ethynyl]pteridine-2,4-dione；1,3-dimethyl-6,7-bis[2-(4-methylphenyl)ethynyl]pteridine-2,4-dione
• CAS: 1352810-01-5
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₂
• 分子量: 420.47
• InChiKey: DMKLQSHJBQQIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 1,3-dimethyl-6,7-bis(p-tolylethynyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 以15%的产率得到1,1',3-trimethyl-4',7-di(p-tolyl)-1'H-spiro[cyclopenta[g]pteridine-8,3'-pyridine]-2,2',4,6'(1H,3H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  炔基和邻二炔基芳烃阴离子环化的新见解：3-炔基-2-氯-和2,3-二炔基喹喔啉及相关化合物对CH-酸的碳负离子的特异性反应

  摘要：

  研究了3-炔基-2-氯喹喔啉，2,3-二炔基喹喔啉和一些相关的吡嗪衍生物对CH-酸（丙二腈，氰基乙酸乙酯，丙二酸二乙酯，1,3-二甲基巴比妥酸）的碳负离子的反应性。观察到的大多数反应以串联或级联环化进行，从而产生多核杂环化合物。该过程开始于将亲核试剂加至炔三键。根据所用的C-亲核试剂的性质，如此形成的阴离子加合物通过（i）氯原子的分子内亲核取代，（ii）环氮原子被酯侧链进行分子内酰化或（iii）进行进一步环化。分子内亲核攻击第二个CC键。在t -BuOK存在下3-炔基-2-氯-和2,3-二炔基吡嗪与1,3-二甲基巴比妥酸的反应伴随有1,3-二甲基巴比妥酸部分的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.018
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dichloro-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以33%的产率得到1,3-dimethyl-6,7-bis(p-tolylethynyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  炔基和邻二炔基芳烃阴离子环化的新见解：3-炔基-2-氯-和2,3-二炔基喹喔啉及相关化合物对CH-酸的碳负离子的特异性反应

  摘要：

  研究了3-炔基-2-氯喹喔啉，2,3-二炔基喹喔啉和一些相关的吡嗪衍生物对CH-酸（丙二腈，氰基乙酸乙酯，丙二酸二乙酯，1,3-二甲基巴比妥酸）的碳负离子的反应性。观察到的大多数反应以串联或级联环化进行，从而产生多核杂环化合物。该过程开始于将亲核试剂加至炔三键。根据所用的C-亲核试剂的性质，如此形成的阴离子加合物通过（i）氯原子的分子内亲核取代，（ii）环氮原子被酯侧链进行分子内酰化或（iii）进行进一步环化。分子内亲核攻击第二个CC键。在t -BuOK存在下3-炔基-2-氯-和2,3-二炔基吡嗪与1,3-二甲基巴比妥酸的反应伴随有1,3-二甲基巴比妥酸部分的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.018